ИСТИНА

Благодаря своим уникальным спектральным и электрохимическим свойствам природные хлорины могут быть использованы в качестве фотосенсибилизаторов для медицинских целей, сенсоров различного назначения, в качестве активных элементов солнечных батарей. Хлорофиллы обладают интенсивным поглощением в длинноволновой области видимого света (полоса Qy). Ее положение в спектре зависит от дипольного момента переходного состояния вдоль оси y, поэтому модификация C3 и С13 положений позволяет настраивать оптические свойства молекулы (рис. 1). Ранее нами был разработан однореакторный, селективный метод введения атома брома в С32-положение макроцикла, который позволил получить производные природных хлоринов с различными ненасыщенными С3-заместителями, сопряженными с основным макроциклом [1]. Продолжая работу по синтезу природных хлоринов с улучшенными спектральными свойствами, нами предложен подход к модификации С13 положения макроцикла, включающий использование тозилгидразона 2. Известно, что производные хлорофилла а гидрируются в присутствии гидразинов до мезоаналогов. Нами найдены условия, позволяющие получить гидразон 2 с сохранением С3-винильной группы. Недавно было показано, что тозилгидразоны выступают в качестве нуклеофильных компонентов в Pd-катализируемых реакциях кросс-сочетания с различными галогенидами [2]. Использование тозилгидразона 2 открывает широкие возможности для введения различных ненасыщенных заместителей, сопряженных с основным макроциклом, и получения хлориновых производных с расширенной π-системой.