ИСТИНА

Значительная поляризация связи С-С в циклопропанах, содержащих в вицинальных положениях донорные и акцепторные заместители, в сочетании с высокой энергией напряжения трехчленного цикла обеспечивает необычную реакционную способность таких соединений. Они легко вступают в реакции раскрытия трехчленного цикла нуклеофилами и электрофилами, в реакции (3+n)-циклоприсоединения, а также во многие другие интересные превращения. В ходе нашего изучения превращений 2-(гетеро)арилциклопропан-1,1-диэфиров мы обнаружили, что эти соединения взаимодействуют с ненасыщенными соединениями с образованием либо продуктов формального циклоприсоединения (когда донорно-акцепторный (ДА) циклопропан реагирует как синтетический эквивалент синтона I), либо продуктов аннелирования (синтон II). При этом субстраты, содержащие одну двойную или тройную связь, выступают как 2π-компоненты, а 1,3-диены и их аналоги могут вступать в реакции с ДА циклопропанами как 2π- или как 4π-компонента, что позволяет получать 5- и 7-членные циклы. С другой стороны, ДА циклопропаны вступают в различные реакции циклодимеризации с образованием моно- и полициклических продуктов.