ИСТИНА

Катализируемое солями меди Cu(I) присоединение азидов к алкинам (CuAAC) – мощный инструмент органического синтеза, который широко используют для получения сложных полифункциональных молекул. Селективно образующиеся в таких реакциях 1,4-дизамещенные триазольные гетероциклы могут выполнять не только линкерные функции, но также обладают и собственной рецепторной активностью, значительно расширяемой при предорганизации нескольких триазольных фрагментов на единой молекулярной платформе. В настоящей работе из каликс[4]аренов, содержащих на нижнем ободе две и четыре 2азидоэтильные группы, в реакциях CuAAC получена серия триазольных производных с использованием в качестве алкиновых компонентов фенилацетилена, фенилпропаргилового эфира, 2-этинилнафталина и 2-нафтилпропаргилового эфира. Выявлены различия в реакционной способности выбранных алкинов и каликсареновых азидов, потребовавшие подбора условий проведения реакций CuAAC в каждом случае (растворитель, температура, Cu(I)-катализатор). Методом флуориметрического титрования оценена рецепторная активность синтезированных нафталинсодержащих каликсаренов в отношении катионов ряда металлов. Для сравнения, в аналогичных экспериментах изучены также нафталинсодержащие каликсареновые ди- и тетра(триазолы) с другим расположением триазольных гетероциклов относительное молекулярной платформы, полученные в реакциях CuAAC между азидами и пропаргилированными каликсаренами.