ИСТИНА

Хиральные α-аминофосфонаты находят применение в асимметрическом органокатализе реакций альдольной конденсации и сопряженного присоединения. В настоящей работе нами впервые осуществлён синтез нерацемического β-пролинового дипептида [1,2], имеющего периферические фосфонатные группы. Исходный аминофосфонат 1 получен в четыре стадии по методу Габриэля с общим выходом 45%. В результате взаимодействия 1 и 4-бромбензальдегида образовывался иминофосфонат 2 с выходом 85% (Схема 1). Схема 1. 1, 45% 2, 85% Диэтиловый эфир 5-арилпирролидин-2-фосфоновой кислоты 3 был получен по реакции 1,3-диполярного циклоприсоедиения азометинового илида, генерируемого из имина 2 под действием ДБУ и Ag(I), и L-ментилакрилата. Далее полученный аминофосфонат 3 был трансформирован в акриламид 4 по стандартной методике с выходом 85%. Повторное циклоприсоединение акриламида 4 к иминофосфонату 2 привело к образованию димера 5 с выходом 77% (Схема 2).