ИСТИНА

Гидрофильная хроматография (ГИХ) — современный аналитический метод определения полярных соединений на полярных неподвижных фазах, обеспечивающий иную селективность по сравнению с другими хроматографическими методами. В связи с усложнением задач, решаемых ГИХ, создание новых неподвижных фаз разной функциональности является одним из ключевых факторов развития метода. Многокомпонентная клик-реакция Уги включает взаимодействие аминов, карбонильных соединений, кислот и изоцианидов. С ее помощью можно проводить непосредственное ковалентное модифицирование поверхности аминированного силикагеля. Преимуществом такого способа синтеза новых сорбентов является возможность управления их селективностью с помощью изменения структуры функционального слоя путем варьирования исходных соединений, многие из которых коммерчески доступны. Более того, различные методы синтеза позволяют получать реагенты практически любого строения, содержащие разнообразные полярные группы. В работе получены новые сорбенты по реакции Уги с варьированием органической кислоты: уксусной (коэффициент липофильности log P = -0,14, Epiweb 4.1), гликолевой (log P = -1,30), глюконовой (log P = -2,09), ‒ а также изоцианида: трет-бутил изоцианида (log P = 2,24) и этилового эфира изоциануксусной кислоты (log P = 0,91), предварительно синтезированного из этилового эфира N-формилглицина. Тесты Танака для сорбентов, полученных при варьировании кислоты, показали, что введение полярных групп в функциональный слой привело к увеличению гидрофильности неподвижных фаз, максимальная величина фактора удерживания уридина была достигнута при использовании гликолевой кислоты. Более того, изменение структуры кислоты в функциональном слое привело к существенному увеличению анионообменной селективности наряду с гидрофильностью, что позволило повысить селективность к веществам кислотного характера и разделить 12 органических кислот за 12 мин с эффективностью до 45000 тт/м на сорбенте, синтезированном с гликолевой кислотой и трет-бутил изоцианидом (размеры колонок 100×3 мм). Дальнейшее увеличение гидрофильности функционального слоя благодаря использованию более гидрофильного этилового эфира изоциануксусной кислоты привело к увеличению факторов удерживания нейтральных аналитов, что позволило разделить 10 сахаров: рибозу, ксилозу, арабинозу, фруктозу, маннозу, глюкозу, сахарозу, мальтозу, лактозу и раффинозу — за 20 минут с эффективностью до 60000 тт/м с помощью градиентного элюирования и детектирования испарительным детектором по светорассеянию. Все синтезированные сорбенты продемонстрировали высокую эффективность и селективность с возможностью разделения 7 водорастворимых витаминов с помощью градиентного элюирования, λп=270 нм и 9 аминокислот при изократическом элюировании, λп=210 нм.