ИСТИНА

Особенностью строения смешанных фосфониево-иодониевых илидов ялвляется лабильность связи C—I, с разрыва которой начинается большинство превращений, в которых участвует данный тип илидов. На ряде трифенилфосфониевых и гетарилзамещенных фосфониево-иодониевых илидов была показана их необычная деструкция в дихлорметане с образованием соответствующих фосфониевых солей. Ранее мы показали возможность введения цилического феноксафосфониевого фрагмента в структуру илида, что открыло путь к новому классу конформационно закрепленных смешанных фосфониево-иодониевых илидов. В рамках данной работы было изучено поведение новых P,O- и P,S-циклических илидов в дихлорметане. Было установлено, что данные илиды претерпевают серию превращений, протекающих с расширением цикла и приводящих к образованию соответствующих фосфиноксидов. Мониторинг протекания реакции с помощью ЯМР-спектроскопии 31P и данные ЯМР 19F позволяют предположить, что в данной перегруппировке участвует BF3, источником которого является тетрафторборат-анион. Следует отметить, что фосфиноксид выделен в виде смеси двух диастереомеров, о чем свидетельствуют данные ЯМР-спектроскопии.