ИСТИНА

Сиднонимины являются важными представителями мезоионных гетероциклических соединений. Особый интерес к ним вызывает широкий спектр биологической ативности, которую они проявляют. Было показано, что эти гетероциклы являются эффективными экзогенными донорами оксида азота NO – важнейшего регулятора метаболизма живой клетки. Нами разработан уникальный метод синтеза бициклических производных сиднониминов нового типа. Главной особенностью данных производных является возможность мезомерной делокализации зарядов по двум сопряженным ароматическим кольцам. Метод синтеза состоит из следующих стадий: синтез N6-БОК-производных сиднониминов, депротонирование полученных производных под действием n-BuLi, взаимодействие литиевых производных с аддуктом диметилформамида и диметилсульфата с образованием 4-формилпроизводных сиднониминов, конденсация формильных производных с малондинитрилом и снятие БОК-защитной группы, что приводит к самопроизвольной внутримолекулярной конденсации свободного N6- производного сиднонимина с образованием целевого бициклического производного. Следует отметить, что в случае 3-изо-пропильного производного сиднонимина происходит элиминирование алкилного замстителя из 3-его положения оксадиазольного кольца с одновременным раскрытием последнего и образования диазопроизводного пиридинона.