ИСТИНА

Фуллерены являются электроноакцепторным полупроводниковым материалом с с электронным типом проводимости, что является причиной неугасающего интереса исследователей к получению и изучению свойств его разнообразнейших производных перспективных в органической электронике для создания солнечных батарей, светодиодов и полевых транзисторов [1]. Азиридинофуллерены являются перспективными акцепторными материалами для приложений в органической электронике [2], однако для улучшения характеристик фотовольтаических устройств на их основе требуется развитие методов селективного алкилирования для тонкой настройки акцепторных свойств и эффективного образования гетероперехода с используемой полимерной фазой. В данной работе был предложен новый метод синтеза алкилпроизводных азиридинофуллеренов. На первом этапе в реакции фуллерена С60 и карбоксибензилазида (CbzN3) был получен азиридинофуллерен C60(NCbz). На второй стадии полученный азиридинофуллерен был подвергнут гидрированию с использованием Zn/Cu-пары в присутствии воды в условиях инертной атмосферы. Продукт реакции, C60(NCbz)H2, был охарактеризован методами спектроcкопии ЯМР. Благодаря особенности электронного и молекулярного строения C60(NCbz) в анионном состоянии, электрофильная атака протекает региоселективно по атомам углерода, несущим мостиковую группу NCbz. Полученный дигидрид C60(NCbz)H2 является синтетически удобным субстратом для генерации дианиона С60(NCbz)2–, образующимся при его обработке сильным основанием в условиях инертной атмосферы. Генерируемый in situ дианион С60(NCbz)2– может быть алкилирован обработкой избытком активированного алкилгалогенида. Литература 1. Hains A.W., Liang Z., Woodhouse M.A., Gregg B.A. Molecular Semiconductors in Organic Photovoltaic Cells // Chem. Rev., 2010, 110, 6689–6735 2. Yang C., Cho S., Heeger A. J., Wudl F. Heteroanalogues of PCBM: N-bridged imino-PCBMs for organic field-effect transistors // Angew. Chem. Int. Ed., 2009, V. 48, 1592 –1595