ИСТИНА

Исследование инновационного химического пространства является важным шагом на ранних этапах открытия лекарств. Cпироциклические каркасы встречаются в природных продуктах и других биологически значимых метаболитах и обладают привлекательными особенностями, такими как молекулярная компактность, структурная сложность и трехмерный характер [1]. Был разработан краткий подход к синтезу библиотек соединений на основе cпироциклических соединений, исходя из легкодоступных коммерческих реагентов и надежных химических преобразований. Фрагменты пиперидина, аденина и замещенных 1,2,3-триазолов часто являются ключевыми фармакофорными группами в соединениях, обладающих противовирусной активностью [2-4], поэтому нами были синтезированы соединения 1-11 с целью изучения их противовирусной активности. В качестве исходного соединения был взят эпоксид S1, раскрытие которого различными нуклеофилами приводило к получению спироциклов 1-3. При обработке спироцикла 3 арилацетиленами в условиях медь-катализируемой клик-реакции были получены спироциклы с триазольным фрагментом 4-6. Также были синтезированы насыщенные аналоги вышеописанных соединений из эпоксида S2, который образуется в результате восстановления двойной связи в соединении S1. В результате раскрытия эпоксида S2 были получены соединения 7 и 8. В отработанных ранее условиях клик-реакции из азидоспирта 8 были получены модифицированные спироциклы 9-11.