ИСТИНА

Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилиминов с циклическими диенофилами являются эффективным способом создания спиросочленённых производных изоксазолона и пиразолона, которые могут обладать различными типами биологической активности. Наличие жесткой спиросочлененной структуры накладывает ограничение на конформационную подвижность целевых молекул, что позволяет зафиксировать в пространстве фармакофорные фрагменты и улучшить связывание с потенциальной биологической мишенью. Ранее в лаборатории БАОС было показано, что введение в структуру гидантоинов и тиогидантоинов спиросочленённых 5-членных гетероциклов посредством циклоприсоединения различных 1,3-диполей приводит к значительному увеличению биологической активности синтезируемых молекул. Объектом исследования, в рамках настоящей работы, являются реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилиминов к производным имидазолидинонов, содержащих экзоциклические связи C=S и C=N. Было обнаружено, что исследуемая реакция во всех случаях протекает с образованием единственного региоизомера. Установлено, что на получение продукта существенное влияние оказывает электронная природа заместителей в иминиевом фрагменте исходного диполярофила.