ИСТИНА

Уникальный класс фосфониево-иодониевых илидов открывает удобный путь синтеза структурно разнообразных фосфорсодержащих гетероциклических систем в зависимости от окружения фосфониевого фрагмента и природы стабилизирующей акцепторной группы [1,2]. В рамках настоящего исследования был разработан подход к синтезу нового структурного типа фосфониево-иодониевых илидов, содержажщих циклический феноксафосфониевый фрагмент (I) [3]. Показано, что хемоселективность реакции гетероциклизации, приводящей как к фосфоний-замещённым фуранам и оксазолам (II), так и фосфинолинам (IIIa). зависит не только от структурных фрагментов самого илида, но и от характера заместителей в ацетилене. Для смешанных илидов, стабилизированных диэтоксифосфорильной группой, установлено образование фосфинолинов двух структурных типов (IIIb) и (IV). Обнаружено, что присутствие воды изменяет направление процесса, приводя к разрыву связи атома фосфора с илидным атомом углерода с образованием енонов (VI). Исследована реакция новых смешанных илидов, стабилизированных акцепторной группой карбонильного типа под действием различных кислот HX, приводящая к расширению феноксафосфониевого цикла с образованием оксафосфепинов (V).