ИСТИНА

Бис(оксираны) представляют интерес для разработки на их основе малостадийных синтетических подходов к полифункциональным соединениям, основанных на регио- и стереоселективных реакциях нуклеофильного раскрытия. В частности, таким способом могут быть синтезированы диазиды необычного строения, представляющие интерес в качестве линкеров при разработке лекарственных препаратов. В настоящей работе бис(оксираны), содержащие эпоксидные фрагменты, спиросочленённые с циклооктаном, были изучены в реакциях раскрытия под действием азида натрия и показано, что реакционная способность диастереомеров этих бис(оксиранов) определяется относительной конфигурацией их стереоцентров. Полученные в результате реакции азидоспирты были введены в CuAAC-реакции с этинильными производными эстрадиола и тестостерона, в результате чего были получены моно- и бис(триазолы), содержащие фрагменты стероидов, для которых был проведён скрининг цитотоксической активности, а для самого активного соединения в серии было исследовано влияние на микротрубочки тубулина методом иммунофлуоресцентной микроскопии.