ИСТИНА

Конформационные превращения молекулы моноэтаноламина, имеющей 13 устойчивых изомеров, представляют интерес как в теоретическом, так и в практическом плане, поскольку входящие в состав молекулы гидроксильная и аминогруппы могут быть вовлечены в формирование разнообразных внутри- и межмолекулярных водородных связей, причем обе группы могут выступать как донорами, так и акцепторами протонов связей; и возможность взаимного превращения конформеров определяет не только протонодонорные и электроноакцепторные свойства соответствующего молекулярного фрагмента, но и динамические особенности формирующейся сетки водородных связей. В данной работе в рамках квантовохимического моделирования проанализированы вероятные конформационные превращения молекулы моноэтаноламина, рассматриваемые как активируемые столкновениями мономолекулярные процессы. Обнаружены несколько возможных путей изомеризации молекулы моноэтаноламина, с различной вероятностью (и скоростью) приводящих к формированию на месте изомера g'Gg', стабилизированного относительно прочной внутримолекулярной связью O–H...N, структур, предположительно доминирующих в конденсированной фазе. Показано, что наиболее вероятным является формирование конформера gGt со слабой внутримолекулярной водородной связью N–H...O. Образование двух других гош-конформеров tGg' и tGt происходит последовательно, причем требует преодоления потенциальных барьеров, сравнимых по величине с характерными для последующего формирования транс-изомеров из соответствующих гош-структур. Полученные результаты в комбинации с оценками вероятности столкновительной активации рассматриваемых процессов и конфигурационным анализом возможностей формирования сетки межмолекулярных водородных связей позволяет уточнить предложенные ранее гипотезы о наиболее вероятных конформациях молекул в конденсированных фазах.