Аннотация:Проведено молекулярное моделирование и предложена стратегия синтеза новых стерически нагруженных лигандов мелатонинового рецептора МТ3 подтипа (хинонредуктазы 2) на основе производных 2-оксиндола. Впервые проведено восстановление производных нитроизатинов с использование дитионита натрия в качестве реагента. Для производного 5,7-динитроизатина продемонстрирована возможность селективного восстановления нитрогруппы в положении 7 индольного ядра. Впервые получен ряд диоксолан-защищенных производных 5-бензиламиноизатинов по реакции восстановительного аминирования соответствующих нитропроизводных с хорошим выходом. Разработана простая и эффективная методика удаления защитной группы в производных 5-бензиламиноизатинах под действием микроволновой активации. Продемонстрировано, что полученные 5-бензиламиноизатины в условиях реакции Кневенагеля дают производные 3-гидрокси-2-оксиндола. Показано, что полученное производное обладает выраженной способностью снижать внутриглазное давление в тестах in vivo на кроликах, а также обладает антиоксидантной активностью, превышающей активность мелатонина, что говорит о перспективности использования подобных структур в терапии глаукомы.