Организация, в которой проходила защита:
Филиал МГУ имени М.В. Ломоносова в г. Баку
Год защиты:2018
Аннотация:Продемонстрирована возможность использования экологически безопасных систем NaIO4/KI/AcOH/H2SO4 и KIO3/KI/AcOH/H2SO4 для эффективного электрофильного йодирования различных 2-аминопиридинов. Показано, что система KIO3/KI/AcOH/H2SO4 приводит к более высоким выходам целевых соединений. Подтверждено направление электрофильной атаки исключительно в положение 5 или 3 пиридинового кольца (в зависимости от расположения заместителей). Установлено, что галогенные заместители, в отличие от алкильных, ослабляют основные свойства пиридина и незначительно дезактивируют пиридиновое кольцо, затрудняя реакцию электрофильного замещения. Для 2-аминопиридинов, содержащих донорные заместители в ароматическом кольце, йодирование можно проводить и в отсутствие серной кислоты для предотвращения образования пиридиниевой соли, которая обладает низкой реакционной способностью в реакциях электрофильного замещения.