Аннотация:Настоящая дипломная работа посвящена синтезу и изучению спектров ЯМР индола-15N и хинолина-15N. Интерес к этим гетероциклам определяется их исключительной важностью в качестве удобной модельной системы для изучения поведения гетероциклов с более чем одним циклом. Они могут служить прототипами лекарственных препаратов и природных соединений содержащих гетероциклические фрагменты. В этих молекулах есть развитая -электронная система, благодаря которой можно достичь высокой степени ориентации. До сих пор были детально изучены только такие азотсодержащие соединения, как нитробензол, пиррол и пиридин. Анализ литературных данных показал, что отсутствует приемлемая методика получения 15N-обогащенных индола и хинолина.
Первой задачей, выполненной в данной работе, была разработка оптимальной методики синтеза индола-15N и хинолина-15N в количествах, достаточных для проведения детального анализа ЯМР спектров этих гетероциклов, т.е. достаточных для очистки и приготовления дегазированных образцов. При этом мы были ограничены тем, что единственным имеющимся у нас источником изотопа являлась 15N-обогащённая аммониевая соль.
На следующем этапе работы нами проведен детальный анализ спектров ЯМР полученных соединений: определены все возможные наблюдаемые константы спин-спинового взаимодействия 13С-15N и 1H-15N, определены реальные константы спин-спинового взаимодействия с поправкой на ориентационные эффекты и наконец определены изотопные эффекты на химические сдвиги, вызываемые замещением 14N на 15N.