|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ИНХС РАН |
||
Синтез полифункциональных производных спиро[пирролидин-3,2'-оксиндола] с использованием тандема реакций аза-Коупа и Маннихадипломная работа (Специалист)
- Научный руководитель: Куркин А.В.
- Автор: Деревянко Иван Александрович
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова
- Год защиты: 2019
- Аннотация: Тандемные процессы, такие как последовательность реакций аза-перегруппировки Коупа и реакции Манниха, чаще всего используют в синтезе сложных природных молекул, например, в синтезе ряда алкалоидов, содержащих в своей структуре пирролидиновое ядро, сочлененное с карбоциклическим или гетероциклическим фрагментом. Именно рассмотрению методов синтеза спироциклов на основе пирролидина с оксиндольным мотивом посвящен обзор литературы данной работы. Постоянный рост интереса к синтезу таких структур, равно как и к аза-аналогам разной степени насыщенности, обусловлен не только существованием многочисленных алкалоидов, но и перспективных с медицинской точки зрения производных би- и трициклических пирролидинов. Таким образом, исходя из всего вышесказанного, актуальной и перспективной задачей является разработка методов синтеза производных полициклических аналогов пирролидина, основанная на использовании тандема реакции аза-перегруппировки Коупа и реакции Манниха. В результате выполнения дипломного исследования был, разработан метод синтеза цис- производных октагидро-4H-спиро[циклогепта[b]пиррол-2,3'-индолин]-2',4-диона, ключевой стадией синтеза которых является тандем реакций аза-перегруппировки Коупа и Манниха. Таким образом, был осуществлен синтез библиотеки неизвестных ранее производных октагидро-4H-спиро[циклогепта[b]пиррол-2,3'-индолин]-2',4-диона, содержащих в своей структуре цис-сочлененый пирролидиновый и карбоциклического фрагменты, а также спирофрагмент. Также дополнительно показана возможность получения большого количества производных октагидро-4H-спиро[циклогепта[b]пиррол-2,3'-индолин]-2',4-диона, путем варьирования заместителя при атоме азота пирролидинового фрагмента и (или) модификации карбонильной компоненты в циклогексановом ядре. Получено производное гексагидро-1H-спиро[1,5-(азено)пирроло[1,2-a]азепин-3,3'-индолин]-2'-она, что открывает новые перспективы для дальнейших трансформаций спироциклов, содержащих цис-сочлененный фрагмент, и создания на их основе новых биологически активных соединений.
- Добавил в систему: Куркин Александр Витальевич