|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ИНХС РАН |
||
Фосфин-катализируемые реакции [3+2] циклоприсоединения к N-замещенным адамантансодержащим малеимидам и изотиоцианатамдипломная работа (Специалист)
- Научные руководители: Аверин Алексей Дмитриевич, Абель Антон Сергеевич
- Автор: Зеньков Илья Сергеевич
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова
- Год защиты: 2019
- Аннотация: Целью данной работы является изучение возможности применения катализируемых фосфинами реакций циклоприсоединения алленов и карбонатов Мориты-Бейлиса-Хиллмана к малеимидам и изотиоцианатам, для синтеза конъюгатов, включающих в свой состав полизамещенный карбо- или гетероциклический фрагмент и адамантан. Исследовано фосфин-катализируемое [3+2] циклоприсоединение карбонатов Мориты-Бейлиса-Хиллмана (МБХ) к адамантан-содержащим изотиоцианатам; выявлены закономерности образования адамантан-содержащих 2-аминотиофенов в зависимости от строения исходных соединений. Найдено, что стерическая нагрузка у изотиоцианата препятствует протеканию реакции, как и электроноакцепторные заместители в структуре карбоната МБХ. Отработан метод синтеза неописанных ранее N-замещенных адамантан-содержащих малеимидов, которые получены с хорошими выходами. Изучено [3+2] циклоприсоединение карбонатов МБХ к N-замещенным адамантан-содержащим малеимидам, катализируемое фосфинами; найдены условия проведения реакции алкил- и арил-замещенных малеимидов в присутствии трифенилфосфина; выявлено влияние заместителей в субстратах на протекание реакции; получены новые адамантан-содержащие бициклические аддукты. В реакциях фосфин-катализируемого [3+2] циклоприсоединения этил-бута-2,3-диеноата к N-замещенным адамантан-содержащим малеимидам с высокими выходами получены неописанные ранее адамантан-содержащие конденсированные циклопентены. Продемонстрирована возможность получения энантиобогащенных бициклических аддуктов этил-бута-2,3-диеноата и N-замещенных малеимидов, содержащих адамантановый фрагмент, с использованием хирального дифосфина (S)-BINAP.
- Добавил в систему: Абель Антон Сергеевич