Организация, в которой проходила защита:
Филиал МГУ имени М.В. Ломоносова в г. Баку
Год защиты:2019
Аннотация:Цель исследования – изучение возможности использования реакции Фишера для синтеза серии производных 2,3,4,5-тетрагидро-1H-пиридо[4,3-b]индолов, а также продуктов их алкилирования по положению 5 для получения лекарственных препаратов Диазолин, Дорастин и их аналогов.
Объём дипломной работы составляет пятьдесят пять страниц и включает введение, две главы обзора литературы, обсуждение результатов, экспериментальную часть, выводы и список цитированной литературы. Для написания работы использовано шестьдесят три литературных источника. В обзоре обсуждается биологическая активность γ-карболинов и их производных (глава 1) и рассматривается получение биологически активных индольных производных по реакции Фишера, условия ее протекания, требования к реагентам (глава 2).
В ходе выполнения работы из соответствующих арилгидразинов и N-метилпиперидин-4-она по реакции Фишера синтезированы 5 различных 2-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1H-пиридо[4,3-b]индолов с выходами 36-51%. Показано, что для циклизации по Фишеру удобно использовать этанол, насыщенный HCl, а также TsOH. Применение ПФК в качестве кислотного катализатора сопровождается экзотермичной реакцией, приводящей к осмолению продуктов реакции. На основе 1,2,3,4-тетрагидро-γ-карболинов, синтезированных с помощью реакции Фишера, получены 5 образцов 5-бензил- и 2 образца 5-[2-(6-метилпиридин-3-ил)этил]-замещённых 2,3,4,5-тетрагидро-1H-пиридо[4,3-b]индолов, в том числе лекарственные препараты Диазолин, Дорастин и Димебон, а также их структурные аналоги. Из них три образца получены впервые и ранее не были описаны в литературе. Все синтезированные соединения охарактеризованы спектрами ЯМР 1Н и 13С, а также величинами температур плавления.
Актуальность и современность данного исследования обусловлена тем фактом, что в настоящее время возросла необходимость в синтезе современных лекарственных препаратов с использованием наиболее оптимальные методики.