Аннотация:Изучена конденсация литиированного (1S)-N,N-диметил-1-фениэтиламина с эфирами и амидами перфторкарбоновых кислот. Впервые получены хирально чистые фторсодержашие дельта-амино-спирты, для которых методом РСА установлена (R)-конфигурация вновь образовавшегося карбинольного центра. Предложены возможные механизмы реакции. Конденсацией литиированного амина с этилформиатом получены хирально чистые амино-и диаминоспирты. Предложены механизмы их образования и строение некоторых из них доказано методом РСА. Синтезированы хиральные диаминоспирты триарилкарбинольного типа, имеющие структуру трехлопастного пропеллера.Показана возможность использования ряда синтезированных аминоспиртов как хиральных катализаторов в модельной реакции энантиоселективного присоединения диэтилцинка к бензальдегиду, наблюдаемая энантиоселективность составила 28-85%. Результаты изучения асимметризующей активности позволили предположить, что вновь образовавшийся карбинольный центр в катализаторе имеет (S)-конфигурацию.
Разработана методика кросс-сочетания изомерных галогензамещенных 1-фенилэтиламинов с борными кислотами, позволяющая получать соединения с аксиальной хиральностью.