Аннотация:Показано, что взаимодействие донорно-акцепторных циклопропанов с аммиаком и низшими аминами в мягких условиях протекает без раскрытия малого цикла и приводит к амидированию сложноэфирной группы, находящейся в транс-положении к донорному заместителю. Такие амиды легко подвергаются расширению цикла с образованием, в зависимости от строения ароматического заместителя, 2-пирролидонов или производных 2-амино-4,5-дигидрофурана. Кислотно-инициируемая изомеризация N-арил-NH-амидов циклопропанов также приводит к соответствующим 2-оксопирролидинам. Алкилирование атома азота амидной группы и изомеризация N-алкил-N-ариламидов открывает путь к труднодоступным тетрагидробенз[b]азепинам.