Организация, в которой проходила защита:
Филиал химического факультета МГУ имени М.В. Ломоносова в г. Баку
Год защиты:2021
Аннотация:В работе изучена кинетика и Z/E-стереоселективность реакции декарбоксилирующего элиминирования 2,3-дибром-3-арилпропановых кислот в диполярных апротонных растворителях. Исследовано влияние небольших добавок воды на скорость и Z/E-селективность реакции.
Подробно изучен эффект солей [Bu4N]X и показано, что ускорение реакции и увеличение её Z/E-селективности под действием [Bu4N]X связано с образованием рыхлых ионных пар с катионом [Bu4N]+. Величина эффекта зависит от способности аниона [X] образовывать водородные связи с [Et3NH]+ и таким образом вытеснять карбоксилат-анион. Подтверждено образование β-лактонов в изучаемых реакциях. Получены данные о кинетике образования и распада β-лактонов, свидетельствующие, что они не являются интермедиатами декарбоксилирующего элиминирования в апротонных растворителях.