|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ИНХС РАН |
||
Cинтез производных 3a-метилоктагидроциклогепта[b]пиррола с использованием тандема реакций аза-Коупа и Манниха и их функционализациядипломная работа (Специалист)
- Научный руководитель: Куркин А.В.
- Автор: Мяснянко И.Н.,
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова
- Год защиты: 2017
- Аннотация: Современные научные исследования в области химии азотсодержащих гетероциклических соединений направлены на поиск удобных, эффективных методологий синтеза не только ароматических гетероциклов, но и на синтез сложных насыщенных азотсодержащих соединений, содержащих в своей структуре сочлененные карбоциклические и гетероциклические фрагменты, входящих в состав природных молекул и соединений, обладающих высокой биологической активностью. Тандемные процессы, такие как последовательность реакций аза-перегруппировки Коупа и реакции Манниха, чаще всего используют в синтезе сложных природных молекул, например, в синтезе ряда алкалоидов, содержащих в своей структуре пирролидиновое ядро, сочлененное с карбоциклическим или гетероциклическим фрагментом. Именно рассмотрению методов синтеза бициклических аналогов пирролидина посвящен обзор литературы данной работы. Постоянный рост интереса к синтезу таких структур, равно как и к аза-аналогам разной степени насыщенности, обусловлен не только существованием многочисленных алкалоидов, но и перспективных с медицинской точки зрения производных бициклических пирролидинов. Таким образом, исходя из всего вышесказанного, актуальной и перспективной задачей является разработка методов синтеза производных бициклических аналогов пирролидина, основанная на использовании реакции аза-Коупа-Манниха. В результате выполнения дипломного исследования был, разработан метод синтеза цис- производных 2-замещённых октагидроциклогепта[b]-пирроллов и октагидропиролло[2,3-c]азепинов, ключевой стадией синтеза которых является тандем реакций аза-перегруппировки Коупа и Манниха. Таким образом, был осуществлен синтез библиотеки неизвестных ранее производных 2-замещённых октагидроциклогепта[b]-пирролов, содержащих в сочленении пирролидинового и карбоциклического фрагментов метильную группу. Также дополнительно показана возможность получения большого количества производных 3a-метил октагидроциклогепта[b]-пирролов и 3a-метилоктагидропиролло[2,3-c]азепинов-7(1H), путем варьирования заместителя при атоме азота пирролидинового фрагмента и (или) модификации карбонильной компоненты в циклогексановом ядре. Получено производное по 6-му положению 5,7-бициклической системы производного пирролидина, что открывает новые перспективы для дальнейших трансформаций бициклов, содержащих α,β-ненасыщенную систему, и создания новых аналогов природных соединений. Показана принципиальная возможность синтеза нового класса, ранее неизвестных трициклических производных пиперидинов
- Добавил в систему: Куркин Александр Витальевич