Аннотация:Изучены особенности поведения 2-нитро-2-триазолилпропандиолов в условиях реакции Манниха. Показано, что направление реакции сильно зависит от соотношения форамальдегид – амин - нитропропандиол. Установлено, что в случае избытка амина преимущественно образуются гексагидропиримидины, а в случае избытка формальдегида селективного образования оксазинов не происходит. Увеличение содержания формальдегида приводит к смеси циклических аминов, соотношение которых зависит от природы исходного амина. Предложена новая схема синтеза 5-нитро-5-триазолилгексагидропиримидинов. На примере алкил замещенных 5-нитро-5-триазолилгексагидропиримидинов изучены особенности реакции нитрования. Показано, что в условиях кислотного нитрования наиболее удачным заместителем является трет-бутильная группа. На примере 1Н-1,2,3-триазолов, содержащих NO2-группу в α-положении углеродной цепи, впервые показана возможность дезоксигенирования алифатических нитросоединений.