Аннотация:Разработана новая эффективная схема синтеза 1,3,5,5-тетранитрогексагидропиримидина (46%). Показано, что аминирование гидро-1,3-оксазинов в пергидропиримидины возможна при наличии двух электроноакцепторных групп в пятом положении кольца. Впервые синтезированы и надёжно идентифицированы новые α-нитроазиды пиримидинового ряда: 5-азидо-1,3-диизопропил-5-нитро-гексагидроиримидин, 5-азидо-1,3-ди-трет-бутил-5-нитрогексагидропиримидин и 5-азидо-1,3,5-тринитрогексагидропиримидин. На примере исследования реакции нитрования полученных α-нитроазидов было покзано, что заместительное нитрование изопропильных групп не проходит в нитрующих смесях различной кислотности. Трет-бутильные группы замещаются на NO2 с низким выходом (11%) только в системе N2O5-CH3CN. В результате взаимодействия 5-азидо-1,3-ди-трет-бутил-5-нитрогексагидропиримидина с пропаргиловым спиртом получена новая гетероциклическая система - [1-(1,3-ди-трет-бутил-5-нитрогексагидро-пиримидин-5-ил)-1H-1,2,3-триазол-4-ил]метанол (84%). Показано, что данный продукт, в отличии от α-нитроазидов, удовлетворительно нитруется в серно-азотной кислотной смеси, с образованием [1-(1,3,5-тринитрогексагидро-пиримидин-5-ил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил]-метил нитрата.