Аннотация:Проведено детальное рассмотрение взаимодействия N-нуклеофилов с 3,6-бис(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)- и 3,6-дихлор-1,2,4,5-тетразинами. В качестве нуклеофилов были использованы как линейные, так и гетероциклические соединения в широком интервале изменения основности. Исследованы реакции 3,6-бис(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,2,4,5-тетразина с гидразином, гуанидином, нитрогуанидином, аминогуанидином, семикарбазидом, карбгидразидом и 5-амино-1Н-тетразолом. Рассмотрены возможности синтеза не симметричных 3,6-дизамещенных 1,2,4,5-тетразинов. Установлено, что для успешного протекания реакции на второй стадии необходим более сильный нуклеофил, чем на первой. Исследовано нуклеофильное замещение на основе 3,6-дихлор-1,2,4,5-тетразина с использованием гетероциклических нуклеофилов: 5-нитро-1,2,4-триазол-3-она (НТО), 5-нитротетразола и 5-иод-2,4-динитроимидазола. Показано, что в ДМФА в присутствии гидрида натрия НТО дважды замещает галоген в молекуле тетразина.