|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ИНХС РАН |
||
Реакции окислительного С-О сочетания барбитуровых кислот с малонил пероксидамидипломная работа (Бакалавр)
- Научные руководители: Терентьев Александр Олегович, Виль Вера Андреевна
- Автор: Русина Ольга Николаевна
- Тип: Бакалавр
- Организация, в которой проходила защита: ФГБОУ ВО «Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева»
- Год защиты: 2016
- Аннотация: В представленной работе была изучена возможность селективной функционализации производных барбитуровых кислот с использованием малонил пероксидов в качестве окислителей. Был разработан метод окислительного С-О сочетания барбитуровых кислот с малонил пероксидами. Уникальность данной реакции состоит в том, что малонил пероксид выступает одновременно в роли окислителя и О-компонента. Подобраны оптимальные условия процесса окислительного С-О сочетания на примере реакции 1,3-диметил-5-(4-метоксибензил)барбитуровой кислоты с диэтил малонил пероксидом. Оказалось, что реакция идет с наиболее высоким выходом в полярных протонных растворителях, а лучше всего в TFE, без использования катализатора, в то время как реакции сочетания незамещенных барбитуровых кислот с малонил пероксидами требуют катализа солью лантана (III) LaCl3×7H2O и менее полярного растворителя - EtOH. По оптимизированной методике был синтезирован ряд соединений на основе субстратов, имеющих различную структуру, что показывает универсальность разработанного метода и его применимость к барбитуровым кислотам и пероксидам различного строения. Продукты окислительного С-О сочетания барбитуровых кислот с малонил пероксидами устойчивы к действию кислот и щелочей, что дает возможность получать их соли и, тем самым, делать их водорастворимые формы, что является важным свойством для лекарственных средств. Продукты С-О сочетания барбитуровых кислот и малонил пероксидов могут быть модифицированы по карбоксильной группе пероксидного фрагмента, что дает возможность их дальнейшей функционализации и ввода фармакофорных фрагментов, обладающих различной биологической активностью. В результате такой модификации появляется возможность получить соединение, совмещающее в себе биологическую активность барбитуратов и биологическую активность молекулы, присоединенной к свободной карбоксильной группе малонатного фрагмента.
- Добавил в систему: Виль Вера Андреевна