Аннотация:АННОТАЦИЯ
к дипломной работе студентки 5 курса Химического факультета МГУ
МАТУССО КАРОЛИНЫ АРТУРОВНЫ
«Синтез и изучение свойств митохондриально-направленных соединений»
Научные руководители:
доктор химических наук, профессор Коршунова Галина Анатольевна
кандидат химических наук, доцент Сумбатян Наталия Владимировна
Рецензент:
кандидат химических наук Романова Елена Александровна
Работа выполнена на кафедре химии природных соединений Химического факультета МГУ
Актуальность работы.
Активные формы кислорода (АФК) играют разную роль в жизнедеятельности аэробных клеток. АФК генерируются в клеточных митохондриях. С одной стороны, они служат сигнальными молекулами во многих клеточных процессах и обеспечивают защиту клетки от внешних инфекций, с другой - являются чрезвычайно сильными окислителями, приводящими к окислительному стрессу, разрушающими важные биополимеры и запускающими процессы апоптоза и некроза клетки. Одним из способов борьбы с избытком АФК в клетках является использование антиоксидантов в качестве «ловушек» свободных радикалов. Для эффективного действия на АФК антиоксиданты должны проникать и концентрироваться именно в митохондриях. В последнее десятилетие в рамках биомедицинского проекта «Ионы Скулачева» создан ряд митохондриально-направленных антиоксидантов – SkQ, обладающих интересными биологическими свойствами и представляющих собой производные пластохинона (2,3-диметил-1,4-бензохинона), соединенные с проникающими в митохондрии катионами через углеводородный линкер.
Целью настоящей работы являлась разработка способов синтеза и получение новых митохондриально-направленных соединений двух типов: на основе трифенилфосфония, содержащих в своей структуре в качестве антиоксиданта толухинон (2-метил-1,4-бензохинон), а также на основе известного анилинового красителя – бриллиантового зеленого, выполняющего в данном случае роль катиона с делокализованным зарядом.
Основные результаты:
1. Осуществлен синтез нового митохондриально-направленного антиоксиданта: 10-(2-метил-1,4-бензохинонил-5)децилтрифенилфосфония.
2. Разработан способ синтеза несимметричных аналогов бриллиантового зеленого, содержащих различные радикалы при экзоциклических атомах азота.
3. Получены новые гидрофобные аналоги бриллиантового зеленого, в том числе, аналог, содержащий хиноновую группировку.