|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ИНХС РАН |
||
Синтез 1-(3-этил-5-гидрокси-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)бутан-1,3-дионакурсовая работа (Специалист)
- Научный руководитель: Ковалев В.В.
- Автор: Порфирьев Д.В.
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова
- Кафедра: Кафедра химии нефти и органического катализа
- Год защиты: 2018
- Курс: 3
- Аннотация: Изучение химии и биологии α-пиронов является актуальной задачей органической и медицинской химии, так как они широко используются в синтезе разнообразных гетероциклических соединений и являются важными фармакофорными фрагментами многих природных и биологически активных соединений [ ]. α-Пироны выделены из многих растений, животных и морских организмов, бактерий, грибов и насекомых и проявляют широкий спектр биологической активности, включая противогрибковую, противобактериальную, цитотоксическую, нейротоксическую и фитотоксическую. Актуальность исследований в этой области обусловлена еще и тем, что α-пироны относятся к возобновляемым природным ресурсам и могут использованы для получения разнообразных химических реагентов. Уникальная возможность использования α-пиронов в разнообразных химических превращениях связана как с их ароматичностью, так и возможностью раскрытия пиронового цикла, благодаря наличию в молекуле лактонового фрагмента, с последующей рециклизацией. Одним из наиболее широко используемых в органическом синтезе α-пиронов являются дегидроацетовая кислота 1а (DHA), которая является универсальным "строительным блоком" в синтезе широкого спектра органических соединений, прежде всего гетероциклов. DHA и ее соли используются в качестве стабилизаторов в косметике и фармакологии и консерванта в пищевой промышленности. Химии DHA в последние годы посвящен ряд обзоров [ , ]. Некоторые из возможных превращений этого гетероциклического соединения представлены ниже (схема 1). Схема 1. Направления модификации дегидроацетовой кислоты 1a. Целью настоящей курсовой работы явился 4-х стадийный синтез из дегидроацетовой кислоты 1а 1-(3-этил-5-гидрокси-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)бутан-1,3-диона 5a в результате последовательных реакций деацилированиядегидроацетовой кислоты 1а, ацилирования полученного лактона 2а пропионовой кислотой, конденсации 3-пропионил-4-гидрокси-6-метил-2-оксо-2H-пирана 3а с фенилгидразином и рециклизации гидразона 4а в целевой β-дикетон 5а (схема 2). Схема 2. Синтез β-дикетона 5а из дегидроацетовой кислоты 1а.
- Добавил в систему: Ковалев Владимир Васильевич