Аннотация:Гуминовые вещества (ГВ) - природные полифункциональные органические соединения, образующиеся в результате распада отмершей биомассы. По химической природе они представляют собой нерегулярные сополимеры ароматических оксиполикарбоновых кислот с включениями азотсодержащих и углеводных фрагментов. Наличие каркасной части, т.е. ароматического углеродного скелета, замещенного алкильными и функциональными группами, и периферической части, обогащенной полисахаридными и полипептидными фрагментами, характерны для всех ГВ, вне зависимости от источника происхождения. По этой причине они занимают одну из высших ступеней в иерархии сложности строения природных органических соединений, превосходя нефти, угли и лигнины.
Из-за сложности строения, ГВ обладают уникально широким спектром взаимодействий. Наличие таких групп как карбоксильная, гидроксильная, карбонильная в сочетании с присутствием ароматических структур позволяет им вступать в ионные и донорно-акцепторные взаимодействия, образовывать водородные связи, участвовать в гидрофобном связывании. Как следствие, ГВ могут связывать практически все загрязняющие вещества, поступающие в окружающую среду, тем самым снижая их токсичность.
Полифункциональность ГВ так же определяет их биологическую активность. Они обладают выраженным адаптогенным действием по отношению к растениям в условиях химического и абиотического стресса. Кроме того, многие исследования показали наличие антивирусной активности. При этом по мере увеличения гидрофобности ГВ, которая определяется вкладом ароматических фрагментов, возрастает их антивирусная активность и детоксицирующие свойства. Это может указывать на определяющую роль ароматических фрагментов в биологической активности ГВ, однако достоверные сведения о механизмах биологической активности отсутствуют из-за сложности строения ГВ. Существенным вкладом в решение указанной проблемы может стать синтез структурных аналогов ароматических фрагментов ГВ, основным источником которых в природе является лигнин. В состав ГВ лигнин входит на различных стадиях окисления в виде фенольных спиртов, карбоновых кислот и кетокислот, которые вносят существенный вклад в ароматическую часть молекулярного ансамбля ГВ.
В связи с изложенным цель данной работы состояла в синтезе мономерного фрагмента окисленного лигнина - 3-метокси-4-оксиацетофенона (ацетованилона).