Аннотация:Амиды карбоновых кислот являются одними из универсальных промежуточных соединений для получения фармацевтических продуктов, полимеров, детергентов. В частности, амиды карбоновых кислот могут выступать в качестве ацильных доноров в реакциях ацильного переноса, в том числе в реакциях, катализируемых ферментами. Реакция ацильного переноса является весьма перспективным методом получения новых поверхностно-активных веществ (ПАВ) при использовании амидов жирных кислот в качестве ацильных доноров в реакциях, катализируемых ферментами. Привлекательность этого способа заключается в возможности получения нетоксичных биоразлагаемых ПАВ, в структуру которых входят гидрофильные остатки аминосоединений, например аминокислот, и гидрофобные фрагменты жирных кислот. В лаборатории, где выполнялась курсовая работа, осуществляется проект по созданию мутантных форм фермента пенициллинацилазы с субстратной специфичностью к производным жирных кислот c длиной углеводородного радикала от 12 до 16 атомов углерода, таким образом, возникла необходимость получения соответствующих субстратов для проведения ферментативных реакций. Целью курсовой работы являлся четырехстадийный синтез амида додекановой кислоты по следующей схеме: кислотный гидролиз лаурилсульфата натрия, окисление додеканола реактивом Джонса до лауриновой кислоты, галогенирование лауриновой кислоты тионилхлоридом, ацилирование аммиака полученным хлорангидридом лауриновой кислоты. Общий выход синтеза составил 40%, строение промежуточных и конечного продуктов доказаны спектроскопией ИК, ЯМР.