Аннотация:1. Разработаны методики получения и синтезированы каликс[4]арены в стереоизомерной форме «конус», содержащих на нижнем ободе пропаргильные группы, 2-азидоэтильную, 3-азидопропильную, 4-азидобутильную группы.
2. Азид-/ацетиленсодержащие каликс[4]арены были изучены в реакциях азидо-алкинового циклоприсоединения. Выявлено, что взаимодействие данных соединений как с бензилазидом, так и с фенилпропаргиловым эфиром в присутствии меди(I) в качестве катализатора приводит к образованию сложной смеси олиго- и полимерных продуктов.
3. Установлено, что полученные азид-/ацетиленсодержащие каликс[4]арены вступают в реакцию внутримолекулярного циклоприсоединения в отсутствии катализатора региоселективно с образованием 1,5-дизамещенных триазолов.
4. Получен каликс[4]арен в стереоизомерной форме «1,3-альтернат», содержащий 2-азидоэтильные и защищенные алкиновые группы на нижнем ободе.
5. Синтезированы 9 ранее неизвестных соединений.