Аннотация:Митохондрии, как источники активных форм кислорода, являются основными мишенями окислительного повреждения. Внутренняя митохондриальная мембрана особенно чувствительна к перекисному окислению, поскольку содержит легко окисляемые липиды, такие как кардиолипин. Специфическое перекисное окисление кардиолипина, которое происходит только во внутренней митохондриальной мембране, может играть важную роль в регуляции некоторых внутриклеточных сигнальных путей и апоптоза. Избыточное окисление кардиолипина может в значительной степени способствовать различным патологиям и старению [1].
Следовательно, предотвращение окисления с помощью мембранофильных антиоксидантов, нацеленных на митохондрии, обладают высокой терапевтической и омолаживающей активностью.
Одним из подходов к изучению окислительного повреждения митохондриальной мембраны является использование флуоресцентных зондов на основе конъюгатов коротких пептидов и алкил(трифенил)фосфония. С использованием подобных зондов появляется возможность регистрации уровня окисления кардиолипина в живых клетках при различных физиологических условиях, а также в медицинской диагностике [2].
Таким образом, целью данной работы являлся синтез конъюгата Boc-L-фенилаланина и (2-аминоэтил)(трифенил)фосфония. Полученное соединение будет использовано для получения флуоресцентного зонда, с помощью которого можно будет оценивать степень перекисного окисления кардиолипина в клетках. В ходе работы решались следующие задачи:
1. Синтез конъюгата Boc-L-фенилаланина и (2-аминоэтил)(трифенил)фосфония из трифенилфосфина, 1,2-дибромэтана и Boc-L-фенилаланина.
2. Характеристика соединений, получаемых на каждой стадии, методами хромато-масс-спектрометрии (LC-MS) и ЯМР (1H, 13C, 31P).