Аннотация:Фталоцианины – это гетероциклические соединения, тетраазобензопорфирины, состоящие из изоиндольных (бенз[c]пиррольных) колец, соединенные между собой через sp2-гибридизованный атом азота. Фталоцианины с центральным ионом металла называются металлофталоцианинами. Фталоцианины и металлофталоцианины содержат хромофоры, ненасыщенные группы атомов, способные поглощать электромагнитное излучение и придавать окраску веществу [1].
Внимание к металлофталоцианинам вызвано такими особенностями, как электрохромизм [2], нелинейно-оптические свойства [3], поглощение в ближнем ИК-диапазоне [4], полупроводниковые свойства [5]. В настоящее время фталоцианины используются как фотосенсибилизаторы (ФС) для ФДТ (фотодинамическая терапия) [6].
Модификация фталоцианинов путём функционализации прекурсоров, позволяет варьировать свойства молекулы. Так, например, введение трет-бутильных групп, защищает органический лиганд от агрегации, значительно повышая его растворимость в органических растворителях, облегчая очистку. В то же время замена четырех ароматических атомов водорода в положениях, расположенных ближе к ядру органического лиганда, четырьмя атомами йода приводит, благодаря эффекту тяжелого атома, к образованию красителя с повышенной способностью к образованию синглетного кислорода [7].
На данный момент актуальной задачей является разработка методов синтеза новых молекул фталоцианинов, обладающих повышенной эффективностью не имеющих серьёзных недостатков, путём функционализации прекурсоров.
Одним из важных фталогенов (исходных соединений) в синтезе фталоцианинов являются соответствующие фталевые кислоты. В связи с этим целью данной курсовой работы является синтез 5 – (трет – бутил) – 3 – иодофталевой кислоты. В состав данной кислоты входят трет-бутильная группа, для придания растворимости фталоцианину, и иод, для улучшения фотохимических характеристик.
