|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ИНХС РАН |
||
Синтез (2R, 4R, 5S)-4((((1S, 2R, 5S)-2-изопропил-5-метилциклогексил)окси)карбонил)-5-фенилпирролидин-2-карбоновой кислотыкурсовая работа (Специалист)
- Научные руководители: Кудрявцев К.В., Иванцова П.М.
- Автор: Кирсанова А.А.
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова
- Кафедра: Кафедра медицинской химии и тонкого органического синтеза
- Год защиты: 2016
- Курс: 3
- Аннотация: Енаминный катализ с использованием пролина и его производных известен с 70-х годов прошлого века. Пролин – доступная аминокислота, содержащая пирролидиновый цикл. Его высокую реакционную способность и наличие в структуре стереогенного центра можно с успехом использовать в стереоселективных превращениях, к примеру, в реакциях Михаэля, Манниха, альдольной конденсации. Учитывая, что реакции протекают в присутствии каталитических количеств пролина, его можно рассматривать как асимметрический органокатализатор двойственной кислотно-основной природы. Таким образом, можно предположить, что органическое соединение, содержащее пирролидиновый цикл с карбоксильной группой в качестве одного из заместителей, также может обладать катализирующим эффектом в реакциях различных конденсаций и сопряжённых присоединений. Реакции (3+2)-циклоприсоединения являются одним из наиболее эффективных современных приёмов создания самых разнообразных пятичленных гетероциклов. Это реакции присоединения 1,3-диполей к кратным связям различных диполярофилов, поэтому их также называют реакциями 1,3-диполярного циклоприсоединения (схема 1). 1,3-Диполь – это сопряжённая система из трёх атомов, между которыми распределены 4π-электрона (4π-система). В качестве диполярофилов используются непредельные соединения (2π-система) с активирующими заместителями, а также соединения с кратными связями, содержащими гетероатомы, например C=O, C=S, C=N. Целью настоящей работы было получение (2R, 4R, 5S)-4((((1S, 2R, 5S)-2-изопропил-5-метилциклогексил)окси)карбонил)-5-фенилпирролидин-2-карбоновой кислоты, ключевой стадией которого являлось 1,3-диполярное циклоприсоединение азометинового илида.
- Добавил в систему: Иванцова Полина Михайловна