|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ИНХС РАН |
||
Получение трифенилфосфониевого производного 5-О-дезозамил-6-О-метил-эритронолида Акурсовая работа (Специалист)
- Научный руководитель: Терещенков А.Г.
- Автор: Бажутов Филипп Русланович
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова
- Кафедра: Кафедра органической химии
- Год защиты: 2025
- Курс: 3
- Аннотация: 1. Выполнен обзор литературы по способам получения аналогов макролидов (кетолидов), модифицированных по положению 3 лактонного кольца. 2. Осуществлен синтез соединений: • (3R,4R,5R,6R,9R,11S,12S,13S,14S)-6-(((2S,3R,4S,6R)-4-(диметиламино)-3-гидрокси-6-метилтетрагидро-2H-пиран-2-ил)оксо)-14-этил-4,12,13-тригидрокси-7-метокси-3,5,7,9,11,13-гексаметилоксициклотетрадекан-2,10-дион; • (2S,3R,4S,6R)-4-(диметиламино)-2-(((3R,4R,5R,6R,9R,11S,12S,13S,14S)-14-этил-4,12,13-тригидрокси-7-метокси-3,5,7,9,11,13-гексаметил-2,10-диоксиоксоциклотетрадекан-6-ил)оксо)-6-метилтетрагидро-2H-пиран-3-ил бензоат; • (11-(((3R,4R,5R,6R,9R,11S,12S,13S,14S)-6-(((2S,3R,4S,6R)-3-(бензоилокси)-4-(диметиламино)-6-метилтетрагидро-2H-пиран-2-ил)оксо)-14-этил-12,13-дигидрокси-7-метокси-3,5,7,9,11,13-гексаметил-2,10-диоксиоксоциклотетрадекан-4-ил)оксо)-11-оксоундецил)трифенилфосфониум бромид; • (11-(((3R,4R,5R,6R,9R,11S,12S,13S,14S)-6-(((2S,3R,4S,6R)-4-(диметиламино)-3-гидрокси-6-метилтетрагидро-2H-пиран-2-ил)оксо)-14-этил-12,13-дигидрокси-7-метокси-3,5,7,9,11,13-гексаметил-2,10-диоксиоксоциклотетрадекан-4-ил)оксо)-11-оксоундецил)трифенилфосфониум бромид. 3. Строение полученных соединений доказано методами LC-MS, HRMS (для двух новых соединений), а также 1H, 13C, 31P, HSQC, HMBC, COSY, ROESY ЯМР. 4. Применённая схема позволила получить трифенилфосфониевое производное 5-О-дезозамил-6-О-метил-эритронолида А с общим выходом 18,8%.
- Добавил в систему: Терещенков Андрей Геннадьевич