ИСТИНА

На примере близких по строению трифторметилфуллеренов Cs- и C2-p7-C70(СF3)8 продемонстрировано ориентирующее влияние трифторметильных аддендов в реакциях нуклеофильного циклопропанирования и [2+1]-циклоприсоединения, определяющее региоселективность процесса. Показано, что для корректного предсказания изомерного состава продуктов рассматриваемых реакций необходимо привлекать данные квантово-химических расчетов относительных энергий образования не только конечных продуктов, но и интермедиатов. Присоединение объемных бромдиэтилмалонатных фрагментов протекает по стерически доступным приполюсным связям молекул Cs- и C2-p7-C70(СF3)8, тогда как присоединение стерически незатрудненных групп CF2 идет в околоэкваториальную область трифторметилфуллеренов в пара-позиции к терминальным группам CF3.