|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ИНХС РАН |
||
Стереоселективный синтез производных октагидропирроло[2,3-d]азепина с транс-и цис-сочленением колец, с использованием на ключевой стадии тандема реакций аза-Коупа-МаннихаНИР
- Руководитель НИР: Белов Д.С.
- Участники НИР: Belov G.M., Ратманова Н.К.
- Подразделение: Кафедра медицинской химии и тонкого органического синтеза
- Срок исполнения: 1 января 2014 г. - 31 декабря 2015 г.
- Номер договора (контракта, соглашения): 14-03-31709 мол_а
- Номер ЦИТИС: 01201456135
- Тип: Фундаментальная
- Приоритетное направление научных исследований: Живые системы, медицинские технологии, медицинская химия и новые лекарственные средства
- ПН России: Науки о жизни
- Направление технологического прорыва России: Медицинские технологии и лекарственные средства
-
Рубрики ГРНТИ:
- 31.21.23 Алициклические соединения
-
Описание:
Проект направлен на разработку оригинального стереоселективного синтеза аналогов алкалоидов и известных лекарственных препаратов – производных октагидропирроло[2,3-d]азепина (5,7-гетероциклические кольцевые системы) – с транс-и цис-сочленением колец, с использованием на ключевой стадии тандема реакций аза-Коупа-Манниха. Интерес к этим группам соединений обусловлен биологической активностью их представителей. Известные аналоги применяются для лечения рака головного мозга (глиом), наркотической зависимости, аритмии сердца. Актуальность задачи обусловлена тем, что соединения, содержащие в своей структуре 5,5- и 5,6- гетероциклическую кольцевую систему, найдены в природных соединениях и тщательно изучены, в свою очередь, структуры, содержащие 5,7-гетероциклическую кольцевую структуру остаются практически неисследованными, хотя эти соединения содержат два интересных с позиции медицинской химии фрагмента – гексагидроазепиновый и пирролидиновый фрагменты которые могут проявлять различную биологическую активность в зависимости от типа сочленения циклов.
-
Основные результаты:
разработан подход к синтезу транс-сочлененных производных октагидропирроло[2,3-d]азепина, в рацемическом и энантиоселективном вариантах.
- Добавил в систему: Ратманова Нина Константиновна
Источник финансирования НИР
| грант РФФИ |
Этапы НИР
| # | Сроки | Название |
| 1 | 1 января 2014 г.-31 декабря 2014 г. | Стереоселективный синтез производных октагидропирроло[2,3-d]азепина с транс-и цис-сочленением колец, с использованием на ключевой стадии тандема реакций аза-Коупа-Манниха |
| Результаты этапа: | ||
| 2 | 1 января 2015 г.-31 декабря 2015 г. | Стереоселективный синтез производных октагидропирроло[2,3-d]азепина с транс-и цис-сочленением колец, с использованием на ключевой стадии тандема реакций аза-Коупа-Манниха |
| Результаты этапа: 1. осуществлен синтез индивидуальных энантиомеров производных транс-октагидропирроло[2,3-d]азепина 2. Изучено раскрытие рацемических эпоксидов 1-фенилэтинилпиперидина оптически активными фенилэтиламинами, изучение возможности хроматографического разделения получаемых диастереомеров. 3. Изучены возможности синтеза производных энантиомерно чистых транс-октагидропирроло[2,3-d]азепина из соответствующих диастереомерных енаминоолов с использованием каскадной реакции аза-Коупа-Манниха; 4. проведено подтверждение спектральными методами и рентгеноструктурным анализом конфигурацию полученных соединений, доказательство энантиомерной чистоты полученных соединений методом ВЭЖХ. 5. Изучено энантиомерного состава пирролидиноаннелированых гетероциклов. | ||
Прикрепленные к НИР результаты
Для прикрепления результата сначала выберете тип результата (статьи, книги, ...). После чего введите несколько символов в поле поиска прикрепляемого результата, затем выберете один из предложенных и нажмите кнопку "Добавить".