ИСТИНА

Проект направлен на разработку и совершенствование новых типов оптических молекулярных сенсоров (ОМС), которые предназначены для мониторинга содержания ионов металлов, в том числе тяжелых и переходных, ионов аммония и небольших органических молекул в окружающей среде, на производстве и в биологических жидкостях. Это синтез неописанных ранее краунсодержащих стириловых, ацетиленильных красителей, донорно-акцепторных комплексов с бискраунсодержащим азобензолом и производных дифениламиноакридина. Они могут быть использованы в составе хемосенсорных композитных материалов в виде тонких пленок на торце оптоволокна, что позволит создать оптические сенсоры на базе компактных и удобных оптоволоконных спектрометров и спектрофлуориметров. Проект включает также изучение взаимосвязи структура-свойства, определение термодинамической устойчивости комплексов ОМС и изучение их спектральных свойств. Предлагаемая в данном проекте разработка новых подходов к молекулярному дизайну и направленному синтезу ОМС имеет также важное фундаментальное и прикладное значение для понимания механизмов молекулярного распознавания.

Синтезированы пиридилфенилацетилены, имеющие аннелированные фрагменты 15-краун-5- или 18-краун-6-эфира, и ацетиленильные красители на их основе. Показано, что краунсодержащие ацетиленильные красители образуют устойчивые комплексы с катионами Na и Ca, и при их образовании гипсохромный сдвиг максимума длинноволновой полосы поглощения достигает 32 нм. Таким образом, эти лиганды могут служить в качестве эффективных ОМС на катионы металлов. Разработан фотохимический метод синтеза диариламиноакридинов и их протонированных форм. Полученные соединения показывают значительные сольватофлуорохромные сдвиги и зависимость квантовых выходов флуоресценции от полярности растворителей. Продемонстрирована возможность их использования в составе полимерных материалов в качестве ОМС на небольшие органические молекулы в газовой фазе. Исследовано комплексообразование между бис(аммониоалкильными) производными аналогов виологена (пи-акцепторы, A) и бис(18-краун-6)азобензолом (пи-донор, D). Эти соединения способны образовывать очень устойчивые супрамолекулярные комплексы состава [D•A]. Комплексы имеют псевдоциклическое строение вследствие дитопного связывания аммонийных групп акцептора с краун-эфирными фрагментами донора. Чем лучше геометрическое соответствие между компонентами для дитопного связывания, тем выше устойчивость комплексов. Комплексы на основе производных диазапирена являются флуоресцентными сенсорами на катионы щелочноземельных металлов. Таким образом, изученные краун-соединения, супрамолекулярные комплексы на их основе и производные акридина могут быть использованы в составе оптических хемосенсоров для определения ионов металлов в растворах и для мониторинга низкомолекулярных органических соединений – загрязнителей в окружающей среде.