ИСТИНА

В ходе работы будут изучены галоген-циклизации оксо-производных гетероциклов для последующего использования получаемых структур в реакциях с нуклеофилами и основаниями. В данном исследовании будут изучены новые гетероциклические перегруппировки и получены ранее мало изученные и неизвестные классы соединений. При галоген-циклизации с последующим элиминированием нашей исследовательской группой уже были получены нетривиальные экзо-метиленовые производные мостиковых азоло-азинов - как катионоидных, так и ковалентных. В ходе работы будут изучены закономерности их таутомерии, раскрытия и трансформации циклов. Полученные ранее неизвестные классы будут протестированы на предмет различной биологической активности, а также они могут служить заделом для создания новых классов ионных жидкостей.

In the course of the work, halogen cyclizations of oxo-derivatives of heterocycles will be studied for the subsequent use of the resulting structures in reactions with nucleophiles and bases. In this study, new heterocyclic rearrangements will be studied and previously unknown classes of compounds will be obtained. With halogen-cyclization followed by elimination by our research team, non-trivial exo-methylene derivatives of bridged azolo-azines, both cationic and covalent, were already obtained. In the course of the work, the features of their tautomerism, the discovery and transformation of cycles will be studied. Previously unknown classes will be tested for various biological activity, and they can serve as a basis for creating new classes of ionic liquids.

В ходе работы планируется провести и изучить новые гетероциклические рециклизации различных окзсазолиевых структур. Также планируется получение ранее мало изученных или неизвестных классов соединений (в т.ч. экзометиленовых структур). Полученные аллильные/пропаргильные производные и другие полученные классы веществ в перспективе могут обладать биологической активностью. Полученные в ходе работы ковалентные соли оксазолопиридиниевых и имидазо-азиновых структур являются перспективной отправной точкой для синтеза новых классов ионных жидкостей.

В ходе начальной работы были получены оксазоливые структуры путем N- фенацилирования различных пиридонов. Был получен и охарактеризованы рентгено-структурным анализом необычный экзо-метиленовый таутомер оксазола. Получение экзометиленовой структуры осуществлено при последовательной галоген-циклизации/элиминирования для незамещенного аллилоксипиридина. Ведется активная работа с получением аналогичных структур для замещенных аллилоксипиридинов и N-аллилпиридонов Также обнаружена глубокая перегруппировки пропаргилоксипиридина с содержанием кольца морфолина в 6м положении. Строение данного вещества подтверждено рентгено-структурным анализом.

В ходе работы получены аллил/пропаргил-производные различных пиридоновых/пиридинтиоловых структур. Подобраны условия для оптимального и селективного получения каждого из О (S)/N изомеров. Проведены реакции галогенциклизации (Br, I) полученых аллильных структур. Далее, изучено влияние нуклеофилов/оснований на данные структуры в зависимости от условий и заместителей. Также, проведены реакции с некоторыми бинуклеофилами. Пропаргильные структуры были превращены в кето-производные, с последующей кислотной циклизацией с высокими выходами. Альтернативные методы (через мезоионные соединения или использование напрямую бромацетона), более трудоемки, содержат большее количество стадий и имеют меньшие выходы. Пропаргил-производные были подвергнуты реакциям соногашири и клик-реакции с высокими выходами.