Синтез спиропроизводных селеногидантоиновНИР

Synthesis of spiro derivatives of selenohydantoins

Источник финансирования НИР

грант РФФИ

Этапы НИР

# Сроки Название
1 14 августа 2020 г.-30 сентября 2021 г. Синтез спиропроизводных селеногидантоинов
Результаты этапа: По итогам проведенной на данном этапе работы по проекту был оптимизирован и осуществлен синтез серии ароматических изоселеноцианатов и этил-2-изоселеноцианатоацетата. Был предложен подход к получению селеномочевин из этил-2-изоселеноцианатоацетата и введения их в реакцию конденсации Кнёвенагеля с различными бензальдегидами и изатинами с образованием 5-арилиден- и 5-индолинилиденселеногидантоинов. Также был предложен метод получения из них целевых спиропроизводных селеногидантоинов структурных типов I и II (Схема 1) с помощью реакции [3+2]-циклоприсоединения азометинилидов – диполей, образующихся из саркозина и замещенных изатинов или параформальдегида. Таким образом, была получена серия из 21 соединения структурных типов I и II, охарактеризованных комплексом физико-химических методов анализа, такими как спектроскопия ЯМР 1H и 13C, масс-спектрометрия высокого разрешения, ИК-спектроскопия, рентгеноструктурный анализ. Полученные соединения были протестированы на способность к активации белка p53 (ONPG-тест) и на цитотоксичность по отношению к раковым и нераковым клеткам (MTT-тест) в сравнении с известным цитотоксическим препаратом доксорубицином, а также на способность влиять на количество активных форм кислорода (АФК) в живых клетках с применением платиновых наноэлектродов. На данном этапе работы также был впервые предложен, оптимизирован и осуществлен синтез серии 5-метилиденселеногидантоинов из полученных ранее ароматических изоселеноцианатов и L-серина. Из синтезированных 5-метилиденселеногидантоинов реакцией [3+2]-циклоприсоединения были синтезированы шесть целевых спиропроизводных селеногидантоинов структурного типа III. Полученные соединения были охарактеризованы комплексом физико-химических методов анализа.
2 1 октября 2021 г.-1 октября 2022 г. Синтез спиропроизводных селеногидантоинов
Результаты этапа: -

Прикрепленные к НИР результаты

Для прикрепления результата сначала выберете тип результата (статьи, книги, ...). После чего введите несколько символов в поле поиска прикрепляемого результата, затем выберете один из предложенных и нажмите кнопку "Добавить".