Синтез и исследование физических, химических и биологических свойств органических и элементоорганических соединенийНИР

Synthesis and study of physical, chemical and biological properties of organic and organometallic compounds

Источник финансирования НИР

госбюджет, раздел 0110 (для тем по госзаданию)

Этапы НИР

# Сроки Название
1 1 января 2021 г.-31 декабря 2021 г. Синтез и исследование физических, химических и биологических свойств органических и элементоорганических соединений
Результаты этапа: Разработаны новые универсальные методы синтеза трифторметилированных индолов и хинолинов. Синтезирована серия новых фенантролиновых лигандов для разделения лантанидов и актинидов. Разработан универсальных метод конструирования 3-фторпирролов, а также BODIPY на их основе. 1) В части использование диэтил 4,4,4-трифтор-3-оксобут-1-инилфосфоната в синтезе гетероциклов показано, что реакция данного алкина с бензилазидом протекает при нагревании без использования катализатора, при этом в общем случае образуется смесь изомеров, но их соотношение зависит от используемого растворителя. Установлено, что в ацетонитриле при 80оС основным продуктом является соответствующий триазол-5-илфосфонат, в данных условиях была получена серия соединений. 2) Найдено, что в условиях катализа CuI возможен однореакторный синтез серии пиразолилфосфонатов с высокими выходами при взаимодействии диэтилэтинилфосфоната с ацилхлоридами. Реакция 3-оксопроп-1-ин-1-илфосфонатов с фенилгидразином дает возможность получать изомерные N-замещенные пиразолилфосфонаты. 3) Разработан подход к синтезу CF3-замещенных пиразолилкарбоксилатов – карбоксильных аналогов полученных ранее трифторметилпиразолилфосфонатов. При реакции соответствующего ацилпроизводного алкина с фенилгидразином селективно получены изомерные пиразолы, которые были переведены в соответствующие пиразолилкарбоновые кислоты. По аналогичной реакции синтезирована серия трифторметилпиразолилкарбоксилатов, содержащих также перфторарильные заместители. 4) Разработаны подходы к дивергентному синтезу изомерных полизамещенных хинолинилфосфонатов с использованием Cu- и Au-катализируемой реакции 2-аминотрифторацетофенонов и 3-оксопроп-1-ин-1-илфосфонатов. В случае использования трифлата меди в качестве катализатора наблюдается образование производных хинолин-2-илфосфоната, в случае использования комплекса золота с карбеновым лигандом наблюдается образование изомерных соединений, а именно, производных хинолин-3-илфосфоната. 5) В ходе изучения использования окиси алюминия как инициатора медь-катализируемого гидроборирования алкинов обнаружены следующие закономерности. В реакции β-борирования 4-метоксифенилацетилена в присутствии каталитических количеств хлорида меди (I) с использованием окиси алюминия как активатора катализатора проверено 5 сортов окиси алюминия от разных производителей. Установлено, что в данной реакции наиболее эффективным лигандом является наиболее дешевыйPPh3 в присутствии нейтральной Al2O3марки abcrAB354683. В оптимизированных условиях проведено гидроборирование ряда терминальных арилацетиленов с выходами продуктов до 88%. Показано, что реакции могут успешно проходить с рядом толанов, в том числе, содержащих электроноакцепторные заместители. Дополнительная оптимизация условий реакции с использованием ацетата меди (II)позволяет существенно сократить время протекания реакции и синтезировать борированное производное хинолина, а также ряд стирилборонатов. Обнаружено, что реакция пропаргилиндола, катализируемая CuCl и PPh3 в присутствии окиси алюминия, проходит с образованием смеси регио изомерных винилборонатов в соотношении 1:1. Удачным подбором фосфиновых лигандов оказалось возможным получать регио изомерные винилборонаты в чистом виде исходя из N-пропаргилиндола. 6) В кросс-сочетание с 4-иоднитробензолом успешно введена серия различных 3-(гет)арилпропаргиловых спиртов. Хорошие выходы толанов (62–65%) достигнуты для генерируемых insitu анионов п-нитро- и п-цианофенилацетиленов,высокие выходы 81–82% получены в реакции с 3-пиридил- и 2-хинолинилзамещёнными пропаргиловыми спиртами. Проведено кросс-сочетание с винилиодидами, полученными из распространённых стероидных гормонов, при этом выходы целевых производных стероидов составили 84%. 7) Осуществлена оптимизация энантиоселективного варианта реакции 4-гидроксикумарина с метилтрифторпируватом. Варьирование хиральных Box-лигандов, температуры, растворителя, порядка прибавления, соотношения и концентрации реагентов при использовании Cu(OTf)2 в качестве кислоты Льюиса позволило достичь энантиомерного избытка 74% при использовании системы Cu(OTf)2/t-BuBox в ТГФ при -70°Cи при добавлении трифторпирувата к охлаждённой реакционной смеси. Установлено, что при использовании i-PrBox лиганда вместо t-BuBox или CH2Cl2 вместо ТГФ в качестве растворителя в смеси превалировал другой энантиомер, что свидетельствует о стереодивергентности процесса. Использование Zn(OTf)2 в качестве кислоты Льюиса позволило увеличить энантиоселективность до 76%, а снижение температуры реакции до -75оС привело к получению продукта присоединения с 78% энантиомерным избытком. 8) Исследование тримолекулярной реакции арилдиазониевой соли со стиролом и цианид-ионом в качестве примера региоселективной бифункционализации алкенов в присутствии Cu(OAc)2 с фоторедокс-катализаторами (металлокомплексами, органическими красителями и т.п.) показало, что хороший выход дает комбинация Cu(OAc)2/Ru(bpy)3 (57%) и Cu(OAc)2/EosinY (65%). В оптимизированных условиях (Cu(OAc)2/EosinY, MeCN, комнатная температура) успешно проведены реакции с различными солями диазония и замещенными стиролами. Проведено фотокаталитическое тиоцианатоарилирование, обнаружено, что комбинация фоторедокс катализатора и Cu(OAc)2 обеспечивает выход продукта реакции Меервейна72%. 9) Получены фотостабильные лиганды и их фотоактивные комплексы с Ru(II), а также их комплексы, иммобилизованные на подложку или встроенные в металлоорганический каркасный полимер (МОКП). Разработана методика получения 1,10-фенантролин-3,8-дикарбоновой кислоты PhenC и ее комплексов с Ru(II) (Ru-PhenC) и Ir(III) (Ir-PhenC). Каталитическая активность комплекса Ru-PhenC была подтверждена в модельной реакции аэробного окисления органических ряда сульфидов в сульфоксиды. На примере окисления тиоанизола показана возможность регенерации катализатора Ru-PhenCиз реакционной смеси и его последующего использования без потери активности. Также активность катализатора была продемонстрирована в трехкомпонентной реакции дифункционализации олефинов – фотокатализируемом тиоцианатоарилировании стирола. 10) Изучена каталитическая активность пяти цинк-содержащих МОКП, обладающих разным строением и размером пор. Их каталитическая активность была изучена на примере реакции карбоксилирования оксида стирола. Реакции проводились в присутствии таких химических добавок, как тетрабутиламмоний иодид или бромид, хемоселективность реакции во всех случаях была практически полной, при использовании катализатора NIIC-10-Gl (5мол% Zn)в присутствии тетрабутиламмоний иодид удалось получить практически количественный выход целевого соединения, но МОКП NIIC-10-Pr оказался более эффективным, т.к. 98% выход продукта был получен при использовании данного катализатора (2мол% Zn)в присутствии тетрабутиламмоний бромида. Остальные МОКП оказались заметно менее эффективными.В оптимизированных условиях было проведено карбоксилирование обширной серии оксиранов, что показывает эффективность катализатора NIIC-10-Pr. В случае монозамещенных оксиранов выходы продуктов карбоксилирования близки, как правило, к количественным, дизамещенные оксираны обеспечивают выходы более 80%, и только наиболее проблемный тризамещенный оксиран оказывается практически нереакционноспособным. Продемонстрирована возможность рециклизации катализатора как минимум в пяти каталитических циклах. 11. Получены конъюгаты гиполипидемического препарата аторвастатина и лигандов асиалогликопротеинового рецептора трех структурных типов. Все синтезированные в работе конъюгаты растворялись в воде лучше, чем кальциевая соль аторвастатина. Полученные конъюгаты показали различное отношение к гидролизу приpH 5.0 и 7.4: амиды аторвастатина оказались стабильны, сложные эфиры продемонстрировали тенденцию к быстрому высвобождению действующего вещества в водных средах. 12. Разработаны синтетические подходы к созданию лекарственных агентов на основе хинолин-2,4-дионов, являющихся перспективными антибактериальными препаратами. Синтезированы, охарактеризованы и исследованы новые конъюгаты доцетаксела с лигандами асиалогликопротеинового рецептора. 13. Предложена новая “umpolung”-стратегия функционализации пиридинового кольца широким спектром электрофильных реагентов, основанная на генерировании и реакциях пиридин-2-илфосфониевых солей. Разработаны новые методы синтеза функциональных сераорганических соединений в результате (а) инициируемой видимым светом тиоэтерификации арилгалогенидов и (б) дезоксигенативной функционализации N-оксидов азинов. Методы позволяет вводить серосодержащие функциональные группы различной природы без использования катализаторов на основе переходных металлов. 14. На основе малоизученного класса оксопирролидин карбоновых кислот был проведен дизайн и синтез нового класса диспиро-индолин-2-онов, имеющих высокий потенциал в качестве ингибиторов MDM2, согласно данным молекулярного моделирования. В рамках проведенной работы отработана методология синтеза 2-оксо-1-арилпирролидин-3-карбоновых кислот. Проведен диастереоселективный синтез первого представителя нового класса 1',1''-диарил диспиро[индолин-3,2'-азетидин-3',3''-пирролидин]-2,2'',4'-триона. 15. Впервые получены и проанализированы данные о влиянии хиральных заместителей 2-тиогидантоина на стереохимию 1.3-диполярного циклоприсоединения. 16. Разработаны и оптимизированы препаративные методы синтеза новых моно- и дизамещенных терпиридиновых лигандов с серосодержащими концевыми группами (тиоацетатная, дисульфидная). На основе полученных лигандов разработаны методики синтеза координационных соединений с Ru(II) и Rh(III), и показана возможность их использования в качестве молекулярного острова для получения зарядочувствительного наносенсора на основе одномолекулярного транзистора для сексенирования ДНК/РНК. 17. Разработана стратегия стереоселективного синтеза молекулярных платформ для адресной доставки к простатическому специфическому мембранному антигену (ПСМА) на основе лиганда DCL с трипептидным линкером для последующего присоединения терапевтических и диагностических агентов. На основе полученных молекулярных платформ синтезированы бимодальные диагностические и тераностические конъюгаты, селективные в отношении ПСМА-положительных клеточных линий. 18. Синтезирована и охарактеризована серия лигандов – производных 2-тиоимидазолона и трех типов их координационных соединений, содержащих Cu+2 и/или Cu+1. Для каждого типа полученных комплексов меди установлена взаимосвязь между структурой, цитотоксической активностью и окислительно-восстановительными потенциалами переходов Cu+2/Cu+1, в также способностью генерировать активные формы кислорода (АФК) и внутриклеточным накоплением. Установлено, что стабилизация комплексов Cu+1 при увеличении акцепторного характера заместителя в лиганде приводит к значительному увеличению антипролиферативной активности. 19. Разработаны методы получения и синтезирована серия диспироселеногидантоинов двух структурных типов, показавших цитотоксическую активность, сравнимую с серными аналогами, а также прооксидантные свойства, с цитотоксической активностью, не связанной, однако, напрямую с ингибированием p53-MDM2 взаимодействия. 20. Впервые разработан синтетически удобный метод получения 5-метилиден-3-арил-2-тиогидантоинов и исследованы их реакции с азометинилидами. 21. Показана возможность использования в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения к производным 5-метиленгидантоинов нитрилиминов и нитронов. 22. Показана возможность проведения реакции Дильса-Альдера с производными метиленгидантоинов для получения спиропроизводных. 23. Впервые осуществлялся синтез, исследование строения, физических и химических свойств ферроценсодержашихаэрогелей, представляющих собой ажурные, каркасные полимерные конструкции. Аэрогели обладают исключительно малым удельным весом и рассматриваются как носители совершенно нового комплекса физических свойств.Аэрогели синтезируются на основе резорцин-формальдегидных и органических силоксановых полимеров. 24. Разрабатываются и исследуются новые катализаторы получения биоразлагаемых полимеров. Исследуются Al- и Mg-содержащие, а также безметалльные органические катализаторы. Полимеры включают в себя лактидные, гликолидные и капролактоновые звенья. Получаемые полимеры перспективны для использования в медицинских целях и имеют контролируемую по скорости биоразлагаемость. 25. Осуществлен синтез серии соединений полиолефиновой природы – эффективных добавок, снижающих вязкость тяжелых углеводородов. 26. Осуществляется целенаправленный синтез олиго- и полиолефинов с включением в основную цепь фрагментов фосфорной кислоты. Соединения перспективны в целях получения нового семейства материалов для регенеративной медицины. 27. Исследуются процессы взаимной диффузии образцов разных полимеров друг в друга. Ключевой интерес представляют механические и физические характеристики композитов, возникающих на границе разделов. 28. Было изучено производное стирилпиридина, образующее высокостабильный бимолекулярный комплекс с бис(18-краун-6)стильбеном благодаря дитопной координации с участием водородных связей. Установлено, что комплексообразование приводит к многократному ускорению дезактивации возбужденных состояний стильбена и производного стирилпиридина вследствие фотоиндуцированного переноса электрона (ФПЭ) в бимолекулярном комплексе. Помимо ФПЭ в комплексе протекает стереоспецифическая реакция кросс-[2 + 2]-ФЦП, приводящая к образованию производного циклобутана в виде rctt-изомера. Полученный циклобутан легко подвергается реакции ретро-ФЦП при УФ-облучении. Результаты исследования существенно расширяют граничные условия протекания реакций кросс-ФЦП диарилэтиленов с использованием супрамолекулярной организации. Также они будут полезны при разработке новых методов синтеза макроциклических рецепторов на основе производных циклобутана. 29. Методами абсорбционной, люминесцентной и лазерной кинетической спектроскопии впервые исследованы фотопроцессы бис-18(15)-краун-6(5)-1,3-дистирилбензолов (DSB) и их комплексов с перхлоратами бария и свинца. Молекулы DSB в триплетном состоянии участвуют в процессе деградации энергии электронного возбуждения наряду с процессами флуоресценции и транс-цис-изомеризации. Наиболее эффективный интеркомбинационный переход в триплетное состояние наблюдается для комплекса с Pb(ClO4)2, сопровождающийся падением квантового выхода флуоресценции DSB. Сделан вывод о наличии переноса электрона в результате дисмутации (диспропорционирования) триплетных состояний с образованием ион-радикалов. В присутствии Pb(ClO4)2 благодаря эффекту "тяжелого атома" происходит уменьшение скорости реакции дисмутации триплетных молекул и соответственно уменьшение выхода радикальных частиц. Методами квантовой химии рассчитаны геометрия, структура и энергии переходов в S1 состояние транс- и цис-изомеров DSB, а также комплексов DSB с катионами бария состава 1:1 и 2:2 в основном и возбужденном состояниях, на основании которых сделаны выводы о возможности реакции [2+2]-фотоциклоприсоединения с образованием производного циклобутана. Результаты этой работы могут быть использованы для целенаправленного проектирования фотоактивных супрамолекулярных систем и для разработки оптических молекулярных сенсоров на основе дистирилбензолов. 30. Предложен эффективный способ синтеза (18-краун-6)стильбена. Это соединение образует псевдодимерные комплексы с аммониоалкильными производными стириловых красителей благодаря координации аммонийной группы с атомами кислорода краун-эфирного фрагмента через водородные связи. При фотооблучении псевдодимерных комплексов протекала стереоспецифическая реакция кросс-[2 + 2]-ФЦП. Замена в краун-соединении стильбенового фрагмента на стирилпиридиновый приводила к повышению квантового выхода фотореакции в 5 раз. Этот факт объясняется тем, что в комплексах с участием (18-краун-6)стильбена может происходить фотоиндуцированный перенос электрона. Результаты исследования существенно расширяют граничные условия протекания реакций кросс-[2 + 2]-ФЦП диарилэтиленов с использованием супрамолекулярной организации. Также они будут полезны при разработке новых методов синтеза макроциклических рецепторов на основе производных циклобутана. Было показано, что при рассмотрении фотохимии гетеродимерных структур ароматических олефинов важно учитывать возможность фотоиндуцированного переноса электрона. 31. Исследованы спектроскопические, люминесцентные и спектрально-кинетические свойства диенонов (кетоцианиновых красителей) на основе циклоалканонов и их диэтиламино-, метилтио-, метокси-, диметоксипроизводных. Наличие электронодонорных заместителей приводит к длинноволновому смещению максимумов полос поглощения и флуоресценции. Под действием лазерного импульса происходит переход диенонов в триплетное состояние с временем жизни 0.2 - 40 мкс и образование стабильных фотопродуктов, способных к фотоиндуцированному переходу в исходные диеноны. Показана возможность протекания фотосенсибилизированной окислительно-восстановительной реакции с образованием полуокисленной и полувосстановленной форм красителя в присутствии экзогенных доноров и акцепторов электрона. Свойства диенонов могут быть использованы при создании новых типов фотоактивных супрамолекулярных систем. 32. C целью изучения физико-химических свойств кросс-сопряженных диенонов (кетоцианиновых красителей) синтезирована серия симметричных дибензилиденовых производных циклогексанона. Строение соединений установлено и исследовано методами РСА, ЯМР-, электронной спектроскопии и подтверждено квантовохимическими расчетами. Для всех продуктов характерна E,E-геометрия. Методом ЦВА получены значения потенциалов окисления и восстановления диенонов. Показана их зависимость от природы, положения и количества заместителей в бензольных циклах. Найдена линейная корреляция между разницей потенциалов электрохимического окисления и восстановления и энергией максимума длинноволнового поглощения, что позволяет использовать полученные данные при анализе свойств других соединений этого типа. С помощью квантовой химии рассчитаны энергии граничных орбиталей, спектры поглощения и флуоресценции, хорошо согласующиеся с экспериментальными данными по потенциалам окисления/восстановления и спектроскопии. 33. Подготовлен обзор, в котором представлены различные направления в науке о фотоактивных органических соединениях среди которых дизайн, создание и изучение фотоактивных супрамолекулярных устройств и машин привлекают особое внимание, поскольку на этом пути можно открыть новые подходы к построению сложных иерархических «умных» материалов. 34. Обнаруженные закономерности могут быть использованы при конструировании супрамолекулярных устройств, а также при создании устройств записи и хранения информации на молекулярном уровне. 35. Синтезирована серия новых моно- и дитерпеноидзамещенных хиральных биспидинов, имеющих в качестве ядра структуры производные 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-она(ола). Полученные производные биспидинов, имеющие монотерпеновые заместители, перспективны для использования в качестве лигандов в асимметрическом металлокомплексном катализе или в качестве органокатализаторов. 36. Полученные нами лиганды изучены в качестве индукторов хиральности в нескольких асимметрических реакциях: присоединение диэтилцинка к халконам и диэтилмалоната к нитростиролу. 37. Показано, что лиганды, сочетающие биспидиновый остов и один или два монотерпеновых фрагмента могут быть использованы для проведения присоединения диэтилцинка к халконам по Михаэлю, которое осуществляется в присутствии солей никеля. Обнаружена конкурирующая с основной реакция гидрирования двойной связи С=С халкона с образованием 1,3-диарилпропанонов. Применение диаминных терпеноидных лигандов, а также увеличение количества органокатализатора приводит к подавлению побочной реакции и получению целевых продуктов этилирования с выходами до 63%. 38. Найдено, что присоединение диэтилмалоната к нитростиролу может катализироваться моно-N-замещенными биспидинами; при этом амидные и бис-аминные производные неактивны как органокатализаторы. Впервые обнаружен альтернативный путь реакции – полимеризация нитростирола, запускаемая эквимолярными количествами органокатализатора. 39. Синтезированы и охарактеризованы структурно новые хиральные конъюгаты биспидинов и пиразолинов. Синтезированы и изучены в реакциях деградации азидной группы различные азидопиразолы. Синтезированы модельные монопролинпиперидины. Найдено, что восстановительное аминирование NH-NH биспидинов приводит к образованию 1,3-диазаадамантанов. 40. Применен электрохимический метод с вращающимся дисковым электродом (ВДЭ) для выяснения механизма цитотоксичной активности комлексов Cu(II) с тиогидантоиновыми лигандами в присутствии NAC (N-ацетилцистеина) и аскорбата натрия. Показано, что цитотоксичная активность обусловлена наличием комплекса, содержащего Cu(I), образующегося в результате восстановления комплексов Cu(II), добавленными в раствор NAC или аскорбатом натрия и генерированием супероксид-аниона одновалентной медью (Cu+1L + O2 → O2−. + Cu+2L). Определена сравнительная восстановительная активность NAC и аскорбата натрия. Установлена корреляция цитотоксичности комплекса со скоростью образования и концентрацией образующегося комплекса Cu(I). 41. Электрохимическим методом изучены редокс-активные коньюгаты на основе 2-тиогидантоинов или 2-алкилтиоимидазол-4-онов, а также межмолекулярные и внутримолекулярные окислительно-восстановительные реакции между фрагментом ферроцена и координированными ионами Cu (+2) для определения механизма и кинетических констант окислительно-восстановительных процессов. 42. Были проведены работы по установлению аминокислотных последовательностей природных пептидов, выделяемых амфибиями в стрессовых условиях. Обзор, посвященный этому вопросу, “FT-MS in the de novo top-down sequencing of natural nontryptic peptides” опубликован в самом престижном масс-спектрометрическом журнале Mass spectrometry Reviews, входящемвпервыйквартильWebofScience.Для кубинской древесной квакши Octeopilus septentrionalis были установлены сиквенсы шестнадцати новых анионных (отрицательно заряженные при физиологических значениях рН) пептидов двух новых семейст: септенинов 1 и септенинов 2, для большинства которых характерно проницание мембран патогенных клеток под острым углом. Полученные в работе расчетные значения гидрофобности, гидрофобных моментов и α-спиральности септенинов 1 и септенинов 2 на основании установленных их сиквенсов свидетельствуют, что большинство из них потенциально могут обладать свойствами наклонно-ориентированных пептидов и проявлять бактерицидную активность. Статья вышла в журнале Rapid Communications in Mass Spectrometry, входящем во второй квартиль Web of Science. 43. Весь арсенал современной газовой хроматографии – масс-спектрометрии был задействован в работе, посвященной анализу органических загрязнений в московском снеге. Статья“GC-HRMS with Complementary Ionization Techniques for Target and Non-target Screening for Chemical Exposure: Expanding the Insights of the Air Pollution Markers in Moscow Snow” опубликованавжурнале Science of the Total Environment, входящемвпервыйквартиль Web of Science.Помимо обычных для Москвы экотоксикантов (фенолы, фталаты, ПАУ, органофосфаты) в условиях регистрации отрицательных ионов удалось детектировать соединения из “грязной дюжины”, включая ряд давно запрещенных пестицидов. Источник этих соединений явно находится не в Москве, а их появление связано с глобальным переносом. В работе были также использованы хемометрические методы обработки результатов. В содружестве с Архангельским университетом впервые была проведена работа по оценке загрязнения воздуха органическими соединениями акватории русской Арктики от Белого до Восточносибирского моря. В шестнадцати точках пробоотбора удалось детектировать 86 летучих и полулетучих экотоксикантов из списка приоритетов Агентства по охране окружающей среды США. Хотя уровни всех соединений не превышают установленных ПДК, на ряд из них следует обратить внимание и установить источники их появления. 44. Вопросам водоподготовки была посвящена работа “Monitoring and Statistical Analysis of Formation of Organochlorine and Organobromine Compounds in Drinking Water of Different Water Intakes”, опубликованная в журнале Molecules, входящем во второй квартиль Web of Science. В работе удалось получить важные результаты о происхождении броморганических соединений в условиях хлорирования питьевой воды. 45.Современные возможности масс-спектрометрии, включая высокое разрешение, тандемную газовую хроматографию, электронную и химическую ионизацию, электронный захват, использованы для установления состава уникального экспоната музея имени А.С.Пушкина в Москве древнеегипетской мумии с подтвержденным возрастом около 5000 лет. Благодаря использованному подходу удалось идентифицировать несколько сотен компонентов бальзамирующих смесей. Обнаружены компоненты жиров и масел животного и растительного происхождения, пчелиного воска, смол после их тепловой обработки. Особый интерес представляют многочисленные компоненты нефти, поскольку ранее считалось, что первые мумии с использованием нефти датируются не ранее чем первым тысячелетием до нашей эры. Иодорганические соединения указывают на использование в бальзамировании морских растений. Обнаружены и загрязняющие вещества (фталаты, органофосфаты и даже ДДТ), накопившиеся в экспонате за время хранения. Статья вышла в журнале Rapid Communications in Mass Spectrometry, входящем во второй квартиль Web of Science. Основные результаты лаборатории ФОХ, полученные в 2021 г., относятся к таким направлениям как: Синтез новых полидентатныхлигандов, а также получение на их основе новых комплексов алюминия, галлия, цинка, титана и низковалентных производных германия и олова. В качестве таких лигандов использовались замещенные 2,6-ди(2-гидроксифенил)пиридины, аминобисфенолы, аминобистиофенолов, ди(аминоалкил)фенолы, 2,9-(HOCR2CH)2-1,10-фенантролины. Полученные лиганды и комплексы изучены различными физико-химическими методами (ЯМР 1H, 13C, 119Sn; элементный анализ, масс-спектрометрии, ИК-спектроскопии, для ряда соединений методом рентгеноструктурного анализа и Мёссбаэровской спектроскопии). Часть соединений демонстрируют высокую активность в полимеризации с раскрытием цикла циклических сложных эфиров. Исследования электрохимических свойств тетриленов. Редокс-свойства тетриленов были изучены методом циклической вольтамперометрии. Синтез новых замещенных циклических карбонатов и лактонов, которые являются мономерами для синтеза биоразлагемых сополимеров. Квантово-химические расчеты энергий многочисленных межионных взаимодействий различного типа в ромбоэдрических и орторомбических безводных карбонатах. Теоретическое изучение адсорбции окиси углерода на катионах кобальта(II) и кобальт(II)оксо-катионах в модифицированном кобальтом ZSM-5 цеолите. Предложены удобные методы синтеза аминометилендифосфоновых кислот, включающих фрагменты небиогенных аминокислот разнообразного строения. Разработано каталитическое N-дифосфонометилированиеаминоалканолов и бисаминоалканов с использованием трис (триметилсилил) фосфита в качестве удобного синтонаПолученные вещества представляют большой практический интерес, поскольку они являются структурными аналогами известных лекарственных препаратов и могут рассматриваться как перспективные биоактивныx вещества, а также полидентатныелиганды.
2 1 января 2022 г.-31 декабря 2022 г. Синтез и исследование физических, химических и биологических свойств органических и элементоорганических соединений
Результаты этапа:
3 1 января 2023 г.-31 декабря 2023 г. Синтез и исследование физических, химических и биологических свойств органических и элементоорганических соединений
Результаты этапа:
4 1 января 2024 г.-31 декабря 2024 г. Синтез и исследование физических, химических и биологических свойств органических и элементоорганических соединений
Результаты этапа:

Прикрепленные к НИР результаты

Для прикрепления результата сначала выберете тип результата (статьи, книги, ...). После чего введите несколько символов в поле поиска прикрепляемого результата, затем выберете один из предложенных и нажмите кнопку "Добавить".