ИСТИНА

Целью данного проекта является разработка нового метода создания гетероциклических соединений – 5-замещенных пирролидин-2-онов, которые обладают широким спектром биологической активности и являются структурным мотивом многих природных соединений и лекарственных веществ. Предлагаемый подход к этим соединениям базируется на двух основных превращениях – синтезе разнообразных гомоаллиламинов в рацемической и энантиомерно чистой форме из иминов, нитрилов, амидов и трансформации их N-ацильных производных в пирролидин-2-оны посредством тандемной медь-палладий-катализируемой гетероциклизации в присутствии окислителя. Роль палладия заключается в активации С=С связи для нуклеофильного присоединения азота, а координация с медью, по-видимому, усиливает нуклеофильный характер ацетамидной группы и одновременно является направляющим фактором для окислительного процесса. Данный подход относится не только к атом-экономичному типу, но и является комплиментарным к известным гетероциклизациям, катализируемым только медью или только палладием. Мы полагаем, что разработка данного метода станет ценным инструментом в методологии гетероциклического металлорганического синтеза и позволит более эффективно и просто синтезировать полезные соединения.