|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ИНХС РАН |
||
Асимметрическое гидрирование на поверхности углеродных нанотрубок как способ получения фосфорных аналогов НПВСНИР
- Руководитель НИР: Белецкая И.П.
- Участники НИР: Бондаренко Г.Н., Ганина О.Г., Гусев С.А., Зуфман В.Ю., Латышев Г.В., Путина (Сергеева) А.И.
- Срок исполнения: 1 января 2012 г. - 31 декабря 2013 г.
- Номер договора (контракта, соглашения): 12-03-92701-ИНД_а
- Тип: Фундаментальная
- Приоритетное направление научных исследований: другое
- ПН России: Индустрия наносистем
- Направление технологического прорыва России: Медицинские технологии и лекарственные средства
-
Рубрики ГРНТИ:
- 31.21.29 Элементоорганические соединения
-
Ключевые слова:
гидроксифосфонаты, аминофосфонаты, нпвс, асимметрический катализ
-
Описание:
Проект направлен на исследование стереоселективного каталитического гидрирования оксо-, имино- и винилфосфонатов в присутствии новейших каталитических систем на основе углеродных нанотрубок, содержащих хиральные комплексы переходных металлов, с целью синтеза биологически активных фосфорных аналогов нестероидных противовоспалительных соединений (НПВС). Планируемые исследования предполагают синтез прохиральных непредельных альфа- и бета-функционализированных фосфонатов. Для каждого типа последних предполагается нахождение оптимальных каталитических систем гидрирования, что даст возможность проводить реакции в более мягких условиях и не может не сказаться на увеличении энантиомерного избытка, что является важнейшей задачей как для препаративной химии, так и для промышленного комплекса. В рамках исследования активности новых каталитических систем также планируется изучение рециклизуемости катализаторов асимметрического гидрирования. Скрининг полученных потенциально биологически активных фосфонатов, в том числе фосфорных аналогов НПВС, и сравнение его результатов с данными по существующим препаратам внесет неоспоримый вклад в развитие современной медицинской химии.
-
Основные результаты:
Впервые нами была показана принципиальная возможность применения гетерогенного катализатора на основе Pd/MWCNT/TiO2 в реакции Хирао для синтеза гетарилфосфонатов. Впервые в гетерогенном варианте осуществлено палладий-катализируемое гидрофосфорилирование на примере фенилацетилена как модельная реакция для синтеза предшественников фосфорных аналогов НПВС. Разработан метод рециклизации палладиевого катализатора на основе многостеночных углеродных нанотрубок в гидрировании молекулярным водородом 1-фенилэтенилфосфоновой кислоты как модельного субстрата для синтеза фосфорных аналогов НПВС. Продемонстрирована исключительная каталитическая активность катализатора Pd/MWCNT/TiO2 за счет выявленных физико-химических взаимодействий, что позволило рециклизовать катализатор 11 раз без потери каталиической активности. Синтезирован ряд гетарилфосфонатов, а также симметричных гетарилдифосфонатов по реакции кросс-сочетания гетарилгалогенидов с диэтилфосфитом. Разработан метод гидрирования N-гетарилфосфонатов молекулярным водородом в присутствии гетерогенного палладиевого катализатора с высокими выходами. Проведено биологическое тестирование ряда полученных соединений. Показана антидепрессантная активность диэтил пиперидин-2-илфосфоната, а также низкая токсичность ряда пиперидилфосфонатов.
- Добавил в систему: Ганина Ольга Григорьевна
Соисполнители НИР
| Indian Institute of Technology Rajsthan | Соисполнитель |
Источник финансирования НИР
| грант РФФИ |
Этапы НИР
| # | Сроки | Название |
| 1 | 1 января 2012 г.-31 декабря 2012 г. | Асимметрическое гидрирование на поверхности углеродных нанотрубок как способ получения фосфорных аналогов НПВС |
| Результаты этапа: Разработан метод рециклизации палладиевого катализатора на углеродном носителе в гидрировании 1-фенилэтенилфосфоновой кислоты как модельного субстрата для синтеза фосфорных аналогов НПВС. Синтезирован ряд гетарилфосфонатов, а также симметричных гетарилдифосфонатов по реакции кросс-сочетания гетарилгалогенидов с диэтилфосфитом. Разработан метод синтеза потенциально биологически активных диэтил 2- и 3-пиперидил- и 2- и 3-тетрагидрохинолилфосфонатов путем гидрирования молекулярным водородом в присутствии палладиевого катализатора соответствующих гетарилфосфонатов. | ||
| 2 | 1 января 2013 г.-31 декабря 2013 г. | Асимметрическое гидрирование на поверхности углеродных нанотрубок как способ получения фосфорных аналогов НПВС |
| Результаты этапа: Впервые нами была показана принципиальная возможность применения гетерогенного катализатора на основе Pd/MWCNT/TiO2 в реакции Хирао для синтеза гетарилфосфонатов. Впервые в гетерогенном варианте осуществлено палладий-катализируемое гидрофосфорилирование на примере фенилацетилена как модельная реакция для синтеза предшественников фосфорных аналогов НПВС. Разработан метод рециклизации палладиевого катализатора на основе многостеночных углеродных нанотрубок в гидрировании молекулярным водородом 1-фенилэтенилфосфоновой кислоты как модельного субстрата для синтеза фосфорных аналогов НПВС. Продемонстрирована исключительная каталитическая активность катализатора Pd/MWCNT/TiO2 за счет выявленных физико-химических взаимодействий, что позволило рециклизовать катализатор 11 раз без потери каталиической активности. Синтезирован ряд гетарилфосфонатов, а также симметричных гетарилдифосфонатов по реакции кросс-сочетания гетарилгалогенидов с диэтилфосфитом. Разработан метод гидрирования N-гетарилфосфонатов молекулярным водородом в присутствии гетерогенного палладиевого катализатора с высокими выходами. Проведено биологическое тестирование ряда полученных соединений. Показана антидепрессантная активность диэтил пиперидин-2-илфосфоната, а также низкая токсичность ряда пиперидилфосфонатов. | ||
Прикрепленные к НИР результаты
Для прикрепления результата сначала выберете тип результата (статьи, книги, ...). После чего введите несколько символов в поле поиска прикрепляемого результата, затем выберете один из предложенных и нажмите кнопку "Добавить".