Аннотация:Диазониевые илиды представляют собой удобные реагенты для реакций циклоприсоедиения
к кратным C-C и C-N связям, открывая путь к синтезу различных азотсодержащих
гетероциклических систем. Также известны реакции нуклеофильного присоединения по
диазогруппе.[1]
На основе известных в литературе диазониево-мышьякового (1) и диазониево-йодониевого
(4) илидов был синтезирован ряд не описанных ранее As,N- и P,N- илидов 2 и 5. Было
обнаружено, что эти илиды под действием следовых количеств воды подвергаются
внутримолекулярной гетероциклизации. На основании данных ЯМР-спектроскопии 1Н, 13С и
31Р, а также масс-спектрометрии высокого разрешения (ESI-HRMS) мы предполагаем, что в
данной реакции образуется оксадиазолин 3 (6). При этом циклизация илидов 2 происходит
уже в процессе их образования, а для циклизации илидов 5 требуется длительное облучение
реакционной смеси (λ = 365 нм).