ИСПОЛЬЗОВАНИЕ КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИХ ПАРАМЕТРОВ ДЛЯ ПРОГНОЗИРОВАНИЯ АНТИРАДИКАЛЬНОЙ (НО∙) АКТИВНОСТИ РОДСТВЕННЫХ СТРУКТУР, СОДЕРЖАЩИХ ЦИННАМОИЛЬНЫЙ ФРАГМЕНТ. I. ПРОИЗВОДНЫЕ КОРИЧНОЙ КИСЛОТЫ, ХАЛКОНА И ФЛАВАНОНА

Оганесян, Э.Т.; Шатохин, С.С.; Глушко, А.А.

Авторы: Оганесян Э.Т., Шатохин С.С., Глушко А.А.
Журнал: Фармация и фармакология
Том: 7
Номер: 1
Год издания: 2019
Издательство: Пятигорский медико-фармацевтический институт - филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ Минздрава России
Местоположение издательства: Пятигорск
Первая страница: 53
Последняя страница: 66
DOI: 10.19163/2307-9266-2019-7-1-53-66
Аннотация: Изучено 45 соединений, объединяющих 3 группы производных коричной кислоты, халкона и флаванона, каждая из которых включает по 15 веществ. Анализируемые соединения содержат общий структурный фрагмент, представляющий собой остаток коричной кислоты (циннамоильный фрагмент). Цель работы – изучение квантово-химических параметров перечисленных групп соединений с целью прогнозирования возможных путей их взаимодействия с наиболее агрессивным и опасным из числа активных форм кислорода (АФК) гидроксильным радикалом. Материалы и методы. Для анализируемых структур определены Малликеновские заряды (а.е.), связевые числа (Nμ), индекс ненасыщенности (IUA) и величины электронной плотности на всех 9-атомах углерода циннамоильного фрагмента. Расчеты осуществлены на рабочей станции с процессором IntelXeonE5-1620 3,5 ГГц, 20 Гб оперативной памяти, при этом использован полуэмпирический метод РМ7 (программа WinMopac 2016). Для расчетов энергий гомолитического расщепления связи О–Н использована программа ORCA 4.1. Результаты. Анализ величин Малликеновских зарядов (а.е.), связевых чисел (Nμ), индексов ненасыщенности (IUA) и электронной плотности позволил выявить ряд закономерностей, на основании которых можно делать выводы о том, что с учетом природы заместителей наиболее вероятными для присоединения в арильном остатке являются положения С-1, С-2, С-3, С-4 и С-5. В пропеноновом фрагменте радикал НО* в первую очередь атакует положение 8, затем 7. Для гидроксизамещенных определена энергия гомолитического разрыва связи Н-О и установлено, что у пространственно затрудненных фенолов (соединения 13к, 13х, 13ф, 14к, 14х, 14ф) энергия разрыва связи Н-О наименьшая и в среднем составляет – 160,63 кДж/моль. Установлено также, что, чем выше положительный Малликеновский заряд на атоме углерода, с которым связан фенольный гидроксил, тем ниже энергия гомолитического разрыва связи Н-О и тем более устойчив образующийся феноксильный радикал. Заключение. Проведенные квантово-химические расчеты позволяют сделать вывод о том, что изучаемые классы соединений могут быть использованы для связывания образующегося в организме гидроксильного радикала, вызывающего различного рода мутации, приводящие, в том числе, к развитию онкологических заболеваний.
Добавил в систему: Шатохин Станислав Сергеевич

	ИСТИНА	Войти в систему Регистрация
	ИСТИНА ИНХС РАН
	Главная Поиск Статистика О проекте Помощь

ИСТИНА

ИСТИНА ИНХС РАН

Прикрепленные файлы