|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ИНХС РАН |
||
Asymmetric Synthesis of Merck’s Potent hNK1 Antagonist and Its Stereoisomers via Tandem Acylation/[3,3]-Rearrangement of 1,2-Oxazine N-Oxidesстатья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 30 декабря 2020 г.
- Авторы: Dorokhov Valentin S., Nelyubina Yulia V., Ioffe Sema L., Sukhorukov Alexey Yu
- Журнал: Journal of Organic Chemistry
- Том: 85
- Номер: 17
- Год издания: 2020
- Издательство: American Chemical Society
- Местоположение издательства: United States
- Первая страница: 11060
- Последняя страница: 11071
- DOI: 10.1021/acs.joc.0c01322
- Аннотация: An asymmetric total synthesis of Merck’s hNK1 antagonist and three of its stereoisomers was accomplished in 10 steps. The synthesis involves a stereoselective assembly of 1,2-oxazine N-oxide by the [4 + 2]-cycloaddition, site-selective C–H oxygenation using a novel tandem acylation/[3,3]-rearrangement process and the reductive 1,2-oxazine ring contraction into a pyrrolidine ring as key stages. Using this strategy, the fused pyrrolidine subunit was constructed with exceptionally high regio- and stereoselectivities. The approach described here can be used to access enantiopure 3,4-disubstituted prolinols, which are frequently found in pharmaceutically relevant molecules and organocatalysts.
- Добавил в систему: Цикалова Марина Владимировна
Прикрепленные файлы
| № | Имя | Описание | Имя файла | Размер | Добавлен |
|---|