Domino Staudinger/aza-Wittig/Mannich Reaction: An Approach to Diversity of Di- and Tetrahydropyrrole Scaffoldsстатья

Статья опубликована в высокорейтинговом журнале

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 13 февраля 2017 г.

Работа с статьей

Прикрепленные файлы


Имя Описание Имя файла Размер Добавлен
1. Полный текст Chem_Eur_J_2016_17967.pdf 951,7 КБ 9 декабря 2016 [IvanovaOA.]

[1] Domino staudinger/aza-wittig/mannich reaction: An approach to diversity of di- and tetrahydropyrrole scaffolds / A. S. Pavlova, O. A. Ivanova, A. O. Chagarovskiy et al. // Chemistry - A European Journal. — 2016. — Vol. 22, no. 50. — P. 17967–17971. Открыта инициируемая фосфинами домино-реакция гамма-азидокарбонильных соединений с различными (тио)карбонильными соединениями (альдегидами, изоцианатами, изотиоцианатами, сероугеродом). Предложенная домино-последовательность, включающая реакцию Штаудингера/аза-реакцию Виттига/реакцию Манниха, положена в основу методов синтеза широкого спектра соединений: полифункциональных пирролидинов, 2-аминопирролинов, 2-тиоксопирролидинов, тетрагидропирроло[2′,3′:3,4]пирроло[1,2-a]индолов. В том числе, предложен метод получения оптически активных цис-пирролидинов и аминопирролинов из легко синтезируемых энантиомерно чистых (2-азидо-2-арилэтил)малонатов. Показано, что направленная модификация полученных ди- и тетрагидропирролов открывает простые пути к синтезу более сложных полициклических структур. Так, окислительная циклизация аминопирролинов фенилиодозодиацетатом приводит к формированию трициклической системы пирроло[1,2-a]бензимидазола. При использовании в этом домино-процессе в качестве карбонильной компоненты о-нитробензальдегида восстановление продукта приводит к самопроизвольной циклизации с образованием производных пирроло[3,2-c]хинолина, структурного фрагмента мартинелловой кислоты и многих других физиологически активных соединений. [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть