Энантиоселективность жидкостно-хроматографического разделения профенов на хиральных сорбентах с иммобилизованными производными эремомицина и оритаванцином

Сарвин, Н.А.; Пузанков, Р.В.; Нестеренко, П.Н.; Староверов, С.М.

Авторы: Сарвин Никита Андреевич, Пузанков Руслан Валерьевич, Нестеренко Павел Николаевич, Староверов Сергей Михайлович
Журнал: Сорбционные и хроматографические процессы
Том: 22
Номер: 5
Год издания: 2022
Издательство: ВГУ
Местоположение издательства: Воронеж
Первая страница: 638
Последняя страница: 649
DOI: 10.17308/sorpchrom.2022.22/10685
Аннотация: Изучены закономерности хроматографического удерживания и возможности разделения энантиомеров лекарственных препаратов флурбипрофена,ибупрофена, кетопрофена, индопрофена и фенопрофена в варианте гидрофильной высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) с использованием 5 новых сорбентов. В качестве хиральных неподвижных фаз (ХНФ) использовали сорбенты на основе силикагеля (Kromasil KR-100-7-SIL (Akzo Nobel, Швеция) с диаметром частиц 7 мкм, размером пор 10 нм и удельной поверхностью 313 м2/г) с привитыми макроциклическими гликопептидными антибиотиками, включая оритаванцин (O-CSP), эремомицин (E-CSP) и его производные хлорэремомицин (Chloro-E-CSP), амидо-эремомицин (Amide-E-CSP), адамантиламидо-эремомицин (Adamantylamide-E-CSP). Эффективность хроматографических колонок длиной 250 мм и внутренним диаметром 4.0 мм, использованных в работе, составила от 14 до 20 тысяч теоретических тарелок на метр. Сравнение сорбентов проводили при использовании 100%-ного метанола с добавками ацетата триэтиламмония в качестве элюента. Полученная энантиоселективность разделения профенов уменьшалась в ряду O-CSP > Chloro-E-CSP > Adamantylamide-E-CSP > E-CSP > Amide-E-CSP. Наиболее высокая разрешающая способность хроматографических пиков (Rs > 2.0) получена при разделении энантиомеров флурбипрофена, индопрофена и кетопрофена на сорбентах с привитым оритаванцином и хлорэремомицином. В работе обсуждается механизм хирального распознавания энантиомеров производных 2-фенилпропионовой кислоты или профенов макроциклическими гликопептидными антибиотиками, структурно родственными эремомицину. Найдено, что карбоксильная группа в молекуле эремомицина играет незначительную роль в хиральном распознавании, поскольку её конверсия в амидную (сорбент Amide-E-CSP) лишь незначительно снижает энантиоселективность по сравнению с E-CSP. Изменение стерических затруднений в хиральном распознавании профенов за счет введения адамантильного заместителя в амидную группу повышает энантиоселективность сорбента Adamantylamide-E-CSP относительно E-CSP. Наиболее выраженное влияние на энантиоселективность хирального распознавания для изученных сорбентов вызвало изменение структуры ароматических фрагментов эремомицина. Введение атома хлора в бензольное кольцо (сорбент Chloro-E-CSP) и добавление пара-фенил-пара-бензильного заместителя (сорбент O-CSP) обеспечило наиболее высокую энантиоселективность этим сорбентам среди всех изученных ХНФ.
Добавил в систему: Нестеренко Павел Николаевич

	ИСТИНА	Войти в систему Регистрация
	ИСТИНА ИНХС РАН
	Главная Поиск Статистика О проекте Помощь

ИСТИНА

ИСТИНА ИНХС РАН

Прикрепленные файлы