Effective self-assembly of 21- and 14-membered azamacrocycles via condition-controlled cyclotrimerization or cyclodimerization of different thiosemicarbazide-based precursorsстатья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Аннотация:Разработан препаративный синтез ранее неизвестных 21- и 14-членных азамакроциклов посредством кислотно-промотированной циклотримеризации или циклодимеризации трех легкодоступных предшественников, а именно, 1-амино-6-гидрокси-4,6-диметилгексагидропиримидин-2-тиона, гидразона 4-(4-оксопент-2-ил)тиосемикарбазида и 5,7-диметил-1,4,5,6-тетрагидро-3H-1,2,4-триазепин-3-тиона. Показана драматическая зависимость селективности макроциклизации от условий реакции. Термодинамические аспекты реакций обсуждаются на основе экспериментальных данных и результатов расчетов DFT. Предложены вероятные пути образования макроциклов.